ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА (метиленбутандиовая к-та, метиленянтарная к-та) СН2=С(СООН)СН2СООН, мол. м. 130,1; т. пл. 172°С; m 7,49.10-30 Кл.м; DH0обр -840 кДж/моль; К1 1,40.10-4, К2 3,56.10-6 в воде при 25°С. Р-римость в воде (г на 100 г): 8,3 (20 °С), 29,3 (50 °С), 72,6 (70 °С). Раств. в этаноле, метаноле, ТГФ, диоксане, плохо раств. в диэтиловом эфире, бензоле. При нагр. выше т-ры плавления И. к. образует цитраконовый ангидрид (ф-ла I), т. кип. 99-100°С/15 мм рт. ст., при обработке уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или тионилхлоридом - итаконовый ангидрид (II), т. пл. 68 °С. Действие РСl5 на к-ту или ее ангидрид приводит к образованию дихлорангидрида, т. пл. 58-59 °С. И. к. легко этерифицируется с образованием моно- и диэфиров. Присоединяет по двойной связи Наl2 и ННаl против правила Марковникова. КМnО4 окисляет И. к. до гидроксипираконовой к-ты (III). Диметиловый эфир И. к. с NH3 образует соед. IV. И. к., ее ангидрид, моно- и диэфиры легко полимеризуются и сополимеризуются с винилиденхлоридом, акрилонитрилом и др. В отличие от И. к. ее ангидрид не вступает в диеновый синтез.
261_280-41.jpg
Получают И. к. ферментацией углеводов (сахароза, глюкоза, меласса) с помощью грибов Aspergillus terreus, а также синтетически: карбонилированием аллена, пропаргилового спирта или пропаргилхлорида. И. к. образуется при нагр. лимонной к-ты. Применяют И. к. в произ-ве пластификаторов (напр., дибутилитаконата), присадок к смазочным маслам (напр., сополимеров эфиров И. к. и высших спиртов с алкилакрилатами). Эфиры И. к. (итаконаты): диметиловый, т. пл. 38 °С, т. кип. 200 °С, d420 1,1246, nD20 1,4457; диэтиловый, т. кип. 155°С/95 мм рт. ст., d420 1,0459, nD20 1,4398.
===
Исп. литература для статьи «ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА»:
Ullmanns Encyclopedic, 4 Аufl., Bd. I, Weinheim, [1972], S. 133-60; то же, Bd. 10, [1975], S. 135-43; Klrk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 13, N.Y., 1981, p. 865.
И. В. Хвостов.

Страница «ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков