ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

КАДИО-ХОДКEВИЧА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


КАДИО-ХОДКEВИЧА РЕАКЦИЯ, метод синтеза несимметричных диацетиленов конденсацией монозамещенных ацетиленов с бром-, реже иодацетиленами в присут. CuCl и оснований:
261_280-47.jpg
Р-цию обычно проводят при т-ре от — 20 до 40 °С, медленно добавляя р-р галогенопроизводного к р-ру ацетилена, содержащему основание и каталитич. кол-ва CuCl; р-рители - этанол, эфир, ТГФ и др. Для предотвращения окисления Сu+ в р-р добавляют восстановитель - NH2OH.НСl. Выход продуктов количественный. В качестве оснований, связывающих выделяющийся НВr и препятствующих побочному процессу, используют водный NH3 и амины (обычно C2H5NH2), эффективность действия к-рых уменьшается в ряду: первичный > вторичный > третичный. Реакц. способность ацетиленов в значит. степени определяется активностью промежуточного 261_280-48.jpg и уменьшается с изменением R в след. порядке: n-NО2С6Н4 > С6Н5 > алкил. По К.-Х. р. могут быть также синтезированы полиацетилены; при этом р-цию проводят обычно с использованием силильной защиты, напр.:
261_280-49.jpg 261_280-50.jpg
Побочный процесс К.-X. р. - автоконденсация бромацетиленов с образованием симметричных диацетиленов, напр.:
261_280-51.jpg
Р-цию применяют в синтезе высоконенасыщенных прир. соединений. Предложена П. Кадио и В. Ходкевичем в 1955.
===
Исп. литература для статьи «КАДИО-ХОДКEВИЧА РЕАКЦИЯ»:
Эглинтон Г., Мак Рае В., в кн.: Успехи органической химии, пер. с англ., т. 4, М., 1966, с. 267-90; Ювченко А. П. [и др.], "Изв. АН БССР. Сер. хим.", 1985, № 2, с. 65-70; Cadiot P., Chodkiewicz W., Chemistry of acetylenes, ed. by H. G. Viehe, N. Y., 1969, p. 609-17. К. В. Вацуро.

Страница «КАДИО-ХОДКEВИЧА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков