ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

КАМФEН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


КАМФEН (2,2-диметил-3-метиленбицикло[2.2.1]гептан, 2,2-диметил-З-метиленнорборнан), ф-ла I (одной черточкой обозначены группы СН3, двумя - СН2), мол. м. 136,23; бесцв. кристаллы с характерным камфорным запахом; для ( + )-К. т. пл. 52,5 °С, т. кип. 160-162 °С, d430 0,8450, nD25 1,4570, aD20 +112° (бензол); для (b)-К. т. пл. 51-52°С, т. кип. 158,5-159,5 °С, давление пара (в мм рт. ст./°С): 3,5/60, 17,3/100, 33,5/120, 60,6/140, 103,3/160, DH0cгор - 6,15 МДж/моль. Хорошо раств. в диэтиловом эфире и бензоле, хуже - в этаноле, не раств. в воде.
281_301-25.jpg
При гидрировании К. на платиновом кат. образуется изокамфан (2,2,3-триметилнорборнан, т. пл. 65 °С, т. кип. 166°С/760мм рт. ст. или 100/100). При гидратации К. в зависимости от условий образуются камфенгидрат (2,2,3-триметил-3-норборнанол, т. пл. 151-152°С, ф-ла II) или смесь вторичных спиртов - борнеола и изоборнеола. При действии на К. соляной к-ты образуется равновесная смесь изомерных хлоридов: камфенгидрохлорида (2,2,3-триметил-3-хлорнорборнана, т. пл. 125-127°С, III), борнилхлорида (т. пл. 132°С, IV), изоборнилхлорида (т. пл. 161,5 °С, V) с преобладанием последнего. Взаимод. К. с бромистоводородной и иодистоводородной к-тами приводит в осн. к соответствующим изоборнилгалогенидам. См. также Камфеновые перегруппировки.
281_301-26.jpg
Окислением К. КМnО4 получают камфенгликоль С10Н18О2, камфениловый альдегид С10Н16О, камфениловую к-ту С10Н16О3, камфенилон С9Н14О и в значит. кол-вах камфеновую к-ту С10Н16О4, изомерную камфорной к-те. Окисление К. хромовой к-той приводит гл. обр. к камфоре, окисление озоном и кислородом воздуха - к камфенилону. При взаимод. К. с гидропероксидами образуется камфеноксид (т. пл. 86-88 °С, т. кип. 90-92 °С/20 мм рт. ст.). При хлорировании и бромировании К. водород метиленовой группы замещается галогеном с образованием 3-галогенометилен-2,2-диметиленнорборнана. Дегидрогалогенированием последнего mpem-бутилатом калия получают сильно напряженный эндо-4,4-диметилбицикло[3.2.1]окт-2-ин. К. присоединяет НСlO с образованием камфенхлоргидрина С10Н16СlOН (т. пл. 93 °С). При взаимод. К. с триоксиметиленом водород в метиленовой группе замещается на СН2ОН. К. содержится в скипидарах хвойных пород, особенно в хвойных эфирных маслах, а также в кипарисовом, лавандовом, лимонном, фенхельном, валериановом и др. маслах. Синтезируют его чаще всего изомеризацией a- и b-пиненов в присут. титанового кат. (выход 70%), дегидратацией изоборнеола или дегидрохлорированием борнил- и изоборнилхлоридов. К. применяют в произ-ве камфоры, инсектицидов, напр., полихлоркамфена, теринона - компонента иммерсионного масла для микроскопии, душистых в-в, напр., изоборнилацетата, кедрола, мустерона, санталидола. Т. всп. 30 °С, т. самовоспл. 231°С, ниж. КПВ 0,82% по объему. Лит. см. при ст. Камфора.


===
Исп. литература для статьи «КАМФEН»: нет данных

Страница «КАМФEН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков