ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

КАМФОРА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


КАМФОРА (камфара, 2-борнанон, 1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он), ф-ла I (черточками обозначены группы Н3), мол. м. 152,23; бесцв. кристаллы с характерным запахом; т. пл. ( + )- и ( — )-изомеров 178,2-178,6°С, (b)-изомера 178-178,5°С, т. кип. 207,4-209,1 °С (возг.); d420 0,992; [a]D20 для ( + )-К. + 44,3°, для (-)-К. -44,22° (абс. спирт, 50%); С°р 1,733 кДж/(кг.К); DH0cгор -5906,6 кДж/моль, DH0пл 34,45 кДж/кг,
281_301-30.jpg
DH0исп 50,75 кДж/моль; давление пара, в кПа (°С): 0,048 (20), 51,87 (180,3), 99,60 (206,7); тройная точка 180,1 °С (51,3 кПа). Легко возгоняется и перегоняется с водяным паром; флуоресцирует в УФ свете; легко раств. в орг. р-рителях и конц. минеральных к-тах, плохо - в воде; при растирании с фенолом, ментолом и цимолом образует эвтектич. смеси. К. обладает св-вами кетонов: образует оксим (т. пл. 118°С; т. кип. 249-254 °С, с разл.), семикарбазон (т. пл. 247,8 °С), фенилгидразон (т. кип. 210°С/17 мм рт. ст.); в отличие от большинства кетонов не взаимод. с NaHSO3. При действии на ( + )- или ( — )-К. Вr2 или Сl2 образуются соотв. 3-бромкамфора (т. пл. 78 °С) или 3-хлоркамфора (т. пл. 94 °С). При нагр. с КОН превращ. в основном в 1,2,2,3-тетраметилциклопентанкарбоновую (камфолевую) к-ту. При нагр. с РСl5 превращ. в 2,2-дихлоркамфан (т. пл. 155-156 °С), к-рый перегруппировывается в 2,4-дихлоркамфан; длительное нагревание К. с РСl5 приводит к n-цимолу. При комнатной т-ре К. не взаимод. с конц. H2SO4, но в присут. (СН3СО)2О превращ. в камфан-2-сульфокислоту (т. пл. 194 °С, с разл.); нагревание с конц. H2SO4 при 105-110 °С приводит к карвенону (3-n-ментен-2-он) и 3',4'-диметилацетoфенону. Под действием HNO3 К. окисляется в камфорную к-ту (ф-ла II), к-рая далее м. б. окислена до камфановой (III), камфароновой (IV) и, наконец, триметилянтарной [НООСС(СН3)2СН(СООН)СН3] к-т.
281_301-31.jpg
К. содержится в эфирных маслах камфорного лавра, сибирской пихты, базилика, полыни, камфорного шалфея, а также в т. наз. осмольном скипидаре, получаемом экстракцией смолистой древесины. ( + )-К. выделяют из камфорного лавра; ( — )-К. получают из хвойного масла сибирской пихты, содержащего до 40% борнеола и борнилацетата, 20% камфена и 10-30% a-пинена. При этом смесь борнеола и борнилацетата выделяют из масла ректификацией, борнилацетат омыляют до борнеола, к-рый затем дегидрируют в К. В пром-сти (b)-К. синтезируют из скипидара или его основного компонента a-пинена (ф-ла V) по схеме:
281_301-32.jpg
a-Пинен на кислотном кат. (чаще всего ТiO2) изомеризуют в камфен (VI), к-рый очищают от побочных продуктов (лимонена, терпинолена, фенхенов) и обработкой уксусной или муравьиной к-той переводят в изоборнилацетат (VII) или изоборнилформиат. Последние при омылении р-ром NaOH превращают в изоборнеол (VIII), к-рый затем дегидрируют в К. Т-ра кристаллизации техн. К. не ниже 164°С, содержание осн. в-ва / 87%, этерифицирующих в-в [ 3%, воды [ 2%. В пром-сти К. - пластификатор при получении целлулоида и пленок на его основе, флегматизатор бездымных порохов, репеллент (против моли и комаров), исходный продукт в синтезе бромкамфоры. Очищенные прир. (+)-К. и синтетич. (-)- или (b)-К. с содержанием осн. в-ва 97% и т-рой кристаллизации 174°С усиливают сердечную деятельность, возбуждают центр. нервную систему, стимулируют дыхание и кровообращение. К. - кардиотонич. и аналептич. ср-во, компонент камфорного спирта и др. местных раздражающих и антисептич. препаратов; применяется в виде масляного р-ра. В медицине используется также 3-бромкамфора. Для К. т. всп. 50 °С, ниж. КПВ 10,1 г/м3. Осн. производители К. кроме СССР - ФРГ, Великобритания, Китай, Индия, Япония. Мировое произ-во ок. 9 тыс. т/год (1980).
===
Исп. литература для статьи «КАМФОРА»:
Чугаев Л. А., Избранные труды, т. 2, М., 1955; Саратиков А. С., Камфора. (Фармакология и клиническое применение), Томск, 1966; Рудаков Г. А., Химия и технология камфоры, 2 изд., М., 1976.

Страница «КАМФОРА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков