ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

КАРБОДИФОСФОРАНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


КАРБОДИФОСФОРАНЫ [бис-(фосфоранилиден)метаны], соед. общей ф-лы R3P=C=PR3, где R = Ph, Alk, Cl. Угол РСР меньше 180° и в нек-рых соед. составляет 120°. Особенности электронного строения К. отражают резонансные структуры I-III или ф-ла IV с делокализованными связями:
302_321-59.jpg
Большинство К. - кристаллич. в-ва (см. табл.), раств. в инертных орг. р-рителях (со спиртами, карбонильными соед., нек-рыми галогенуглеводородами реагируют).
302_321-60.jpg
К. обладают основными св-вами; присоединяют две молекулы HHal (Hal - обычно Сl или Вr) с образованием дифосфониевых солей 302_321-61.jpg Реагируют с водой (иногда со взрывом), образуя обычно фосфорилметиленфосфораны R3P=CHP(O)R2 (в случае R = СН3 триметилфосфиноксид). Ряд р-ций гексафенилкарбодифосфорана протекает с отщеплением Ph3PO, напр.:
302_321-62.jpg
С нек-рыми соед. К. образуют бетаины, термолиз к-рых приводит к соед. с кумулированными двойными связями, напр.:
302_321-63.jpg
Общий метод синтеза К. - дегидрогалогенирование дифосфониевых солей; первую стадию этой р-ции осуществляют, используя слабые основания (напр., Na2CO3), вторую - сильные (К, NaNH2 и др.):
302_321-64.jpg
Гексафенилкарбодифосфоран обычно получают по схеме:
302_321-65.jpg
Для синтеза гексаметилкарбодифосфорана разработаны спец. методы, напр.:
302_321-66.jpg
К. используют в лаб. практике для синтеза разл. фосфорорг. в-в, а также орг. соед. переходных металлов и металлов подгруппы IIIa периодич. системы.
===
Исп. литература для статьи «КАРБОДИФОСФОРАНЫ»:
Корбридж Д., Фосфор, пер. с англ., М., 1982, с. 223-24; Bestmann H.-J, Zimmermann R, в кн.: Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. El. Shittg. N.Y., 1982. S. 752-58. И. М. Аладжева.

Страница «КАРБОДИФОСФОРАНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков