ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

КАРБОЛИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


КАРБОЛИНЫ (пиридо[b]индолы), мол. м. 168,2. В зависимости от положения атома азота в пиридиновом кольце различают четыре изомера - a (ф-ла I, т. пл. 218°С, пикрата 260-264°С), b (т.пл. 198,5°С), пикрата 260 °С), g (т.пл. 250°С), d (т.пл. 214 215°С). Хорошо раств. в метаноле, этаноле, ацетоне, этилацетате, умеренно - в эфире, бензоле, воде.
302_321-77.jpg
Разб. нейтральные р-ры a-К. обладают фиолетовой флуоресценцией, р-ры b-К. в кислых средах - синей, кислые спиртовые р-ры g-К. синевато-фиолетовой в УФ свете. К. обладают ароматич. св-вами. Пара электронов атома N индольного ядра включена в общую ароматич. p-систему, поэтому этот атом лишен основных св-в. Основные св-ва К. обусловлены лишь пиридиновым атомом N. С минер. к-тами К. образуют соли, с СН3I и (СН3)24 - соли четвертичных аммониевых оснований, к-рые под действием оснований легко превращаются в ангидрооснования. N-Алкилирование по индольному атому N идет только после депротонирования его основаниями (d-К. в эту р-цию не вступает). Ацилирование b-К. по Шоттену-Бауману идет по индольному атому N. Незамещенные К. устойчивы к перегонке в токе Н2 над цинковой пылью. Восстановление b-К. действием Na в спирте приводит к 1,2,3,4-тетрагидро-b-К. Окислит. расщеплению подвергается бензольное кольцо в производных b- и g-К. С Н2О2, надбензойной и надуксусной к-тами b- и d-К. образуют N-оксиды по пиридиновому атому N. Нитрование К. приводит, как правило, к смеси мононитропроизводных с NO2-группой в положениях 6 и 8. При действии амида Na на b-К. образуется 1-аминопроизводное. Общий способ получения К, - взаимод. о-фенилендиамина с 2-, 3- или 4-хлорпиридином (метод Гребе-Ульмана), напр.:
302_321-78.jpg
Смесь a- и g-К. получают термич. разложением 3-(2-азидофенил)пиридина; замещенные a-К. - циклизацией фенилгидразонов d-кетонитрилов, конденсацией 2-аминоиндолов с b-дикарбонильными соед.; b-К. - взаимод. триптамина или триптофана с формальдегидом (аналогично методу Пикте-Шпенглера для синтеза изохинолинов) или из 1-метилиндол-2-карбоновой к-ты по схеме:
302_321-79.jpg
В природе наиб. распространены производные b-К. (норгармана), ядро к-рого основа алкалоидов гармина, гармана, гармалина и др. Производные b- и g-К. гипотензивные лек. ср-ва, нейролептики, антидепрессанты, противогистаминные препараты.
===
Исп. литература для статьи «КАРБОЛИНЫ»:
Кермак В., Мак-Кейд Дж., в кн.: Гетероциклические соединения. под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 7, М., 1965, с. 185-262; Abramovitch R. A., Spenser I. D., в кн. Advances in heterocyclic chemisry, ed. by A. R. Katritzky, v. 3, N.Y. L., 1964, p. 79-207 М. А. Юровская.

Страница «КАРБОЛИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков