ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АМБИДЕНТНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АМБИДЕНТНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (амбифункциональные соединения), имеют два реакционных центра, связанных в единую мезомерную (сопряженную) систему. Соед., имеющие неск. таких центров, наз. полидентными.

Наиб. важная группа А.с. - амбидентные анионы: енолятионы моно- и 1,3-дикарбонильных соед., аллил-анионы, анионы нитроалканов, гетероциклич. соединений ряда пиррола и индола, цианид- и тиоцианат - ионы и др. Особая подгруппа - анионы, к-рые имеют атом с неподеленной парой электронов, не принимающей участие в сопряжении, напр. нитрит-, оксимат-, диазотат- и сулифинат - ионы.

Направление р-ции амбидентного аниона зависит от природы противоиона (р-ции 1 и 2), р-рителя (3), электроф. агента (4 и 5) и самого иона (6 и 7):
1023-8.jpg

где Ts — 4-CH3C6H4SO2. Для объяснения влияния первых трех факторов обычно используют "жестких" и "мягких" кислот и оснований принцип.

Амбидентные анионы широко применяют для создания новой связи С—С в результате алкилирования, ацилирова-ния, р-ций конденсации енолят-ионов. Алкилирование нитрит-, цианид- и сульфинат-ионов - важный метод синтеза нитроалканов, нитрилов и сульфонов соответственно.

Известны также другие А. с., напр. карбоксониевые и триарилметильные катионы, аллильные радикалы, N-алкилоксазолиниевые соли.


===
Исп. литература для статьи «АМБИДЕНТНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ»:
Хюниг С., "Успехи химии", 1967, т. 36, в. 4, с. 693-719; Шевелев С. А., там же, 1970, т. 39, в. 10, с. 1773-800; Реутов О.А., Курц А.Л., там же, 1977, т. 46, в.11, с. 1964-94; Reutov O.A., Beletskaya I. P., KurtsA.L., Ambident anions, N.Y., 1983. А.Л. Курц.

Страница «АМБИДЕНТНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков