ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АМИДИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АМИДИНЫ, производные карбоновых к-т общей ф-лы RC(r=NR')NR"R"', где R, R', R", R'"-H или орг. остаток. Сильные основания. В своб. виде многие неустойчивы и используются в виде солей. Так, формамидин НС(—NH)NH2 известен только в виде гидрохлорида (т. пл. 80°С), ацетамидин CH3C(=NH)NH2 - в виде гидрохлорида (т. пл. 166-167°С), бензамидин C6H5C(=NH)NH2 - в виде основания, гидрохлорида и его дигидрата (т. пл. 75-80, 169 и 72°С соотв.).

N-Моно- и N,N'-дизамещенные А. могут существовать в двух таутомерных формах: RC(—NR')NHR"1023-25.jpg RC(=NR")NHR'. Они довольно легко гидролизуются в кислой и щелочной средах до амидов. Могут подвергаться переаминированию с образованием других А. (в приведенном ниже ур-нии R" = Alk или Аг), амидразонов (R"= NHR'") и амидоксимов (R" = OH): RC(=NH)NHR' + R"NH2 -> RC(=NR")NHR'.

А. используют для синтеза гетероциклич. соединений. Так, при взаимод. А. с производными малонового или циануксусного эфира,1023-26.jpgдикетонами, енаминокетонами образуются замещенные пиримидины (ф-ла I), с о-аминофенолом-бензоксазолы (II; X = О), с о-фенилендиамином-бензимидазолы (II; X = NH):
1023-27.jpg

А. получают обычно из нитрилов, амидов, тиоамидов и др. производных карбоновых к-т по р-циям:
1023-28.jpg

Ряд А. обладает высокой биол. активностью. Амиди-новый фрагмент (обычно в составе гетероцикла) входит в структуру мн. лек. препаратов, напр. нафтизина, галазолина, фентоламина, хлордиазепоксида.


===
Исп. литература для статьи «АМИДИНЫ»:
Граник В. Г., "Успехи химии", 1983, т. 52, в. 4, с. 669-702; Mohre H., Schriftenr. Bundesapothekerkammer Wis. Fortbild. Gelbe Reihe, Bd 2. 1974. S. 233: Chemistry of amidines and imidates, ed. by S. Patai, L.-[a.o.], 1975. В. Г. Граник.

Страница «АМИДИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков