ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

НАЗАРОВА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


НАЗАРОВА РЕАКЦИЯ, циклизация дивинилкетонов в замещенные циклопентеноны, напр.:

3033-7.jpg

Р-цию осуществляют нагреванием (обычно при 50-100°С) дивинилкетонов (их получают гидратацией дивинилацетиле-новых углеводородов или др. способами) с Н3РО4, H2SO4, НСl или др. к-той. Получение циклопентенонов с геминаль-ными заместителями требует более жестких условий. Незамещенный циклопентенон этим методом получить нельзя. Выходы циклопентенонов достигают 70-80%.

Побочные продукты - 2-гидроксициклопентаноны, тетра-гидро-2-пираноны и в-ва, образующиеся в результате миграции кратной связи в цикле.

Н.р.-стереоселективная конротаторная электроциклич. р-ция. Она м.б. использована для лаб. синтеза структурных аналогов прир. соед. с азуленовой, стероидной или терпе-новой структурой.

Р-ция открыта И. Н. Назаровым в 1941.


===
Исп. литература для статьи «НАЗАРОВА РЕАКЦИЯ»:
Назаров И. Н., "Успехи химии", 1951, т. 20, в. 1, с. 71-103; Елизарова А. Н., Химия циклопентенонов, М., 1966. В. Б. Мочалин.

Страница «НАЗАРОВА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков