ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

НАФТАЛИН-1,4,5,8-ТЕТРАКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


НАФТАЛИН-1,4,5,8-ТЕТРАКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА,

мол. м. 304,21; бесцв. кристаллы, при высушивании при т-ре выше 100°С превращ. в смесь моно- и диангидридов; т. пл. диангидрида выше 360°С; т.пл. тетраметилового эфира 195-196°С.

Хорошо раств. в ацетоне, р-рах щелочей и конц. H2SO4 слабо-в горячей воде и горячей уксусной к-те, не раств. в воде, диэтиловом эфире, бензоле.

3038-9.jpg

Н.к. устойчива к действию олеума при умеренном нагревании, HNO3 до 160°С, Вr2 в конц. H2SO4. Легко декарбоксилируется при нагр. с известью.

Для Н.к. не характерны р-ции электроф. замещения в ядро. Наиб. значение имеют превращ. по ангидридному циклу ангидрида Н.к. Кипячение Н.к. с р-ром NH3 или первичного амина приводит к диимидам, с о-фенилендиами-ном-к диимидазолу - красителю кубовому алому 2Ж.

Методы получения Н.к. сложны и многостадийны. В пром-сти ее чаще всего получают последовательно конденсацией аценафтена с малонодинитрилом по Фриделю-Крафтсу, хлорированием образующегося дикетимида (ф-ла I) до т. наз. хлоркетона (II) и окислением последнего:

3038-10.jpgI

3038-11.jpg

Н. к. может быть также получена окислением пирена или аценафтена, причем пирен подвергают окислению непосредственно (в присут. МnО2) или после предварит. хлорирования (КМnО4), а в аценафтен предварительно вводят разл. заместители в пери-положения нафталинового кольца. По любому из этих методов выход Н.к. не превышает 60-65%.

Определяют Н.к. по ярко-красному окрашиванию при непродолжит. кипячении с о-фенилендиамином в СН3СООН.

Н.к. исходное сырье в произ-ве дисперсных и кубовых красителей, а также нек-рых термостойких искусств. волокон, напр. поли(ароилен-бис-бензимидазолов). Раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, кожу.

Лит. см. при ст. Нафталинкарбоновые кислоты.

В. Л. Солодарь.


===
Исп. литература для статьи «НАФТАЛИН-1,4,5,8-ТЕТРАКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА»: нет данных

Страница «НАФТАЛИН-1,4,5,8-ТЕТРАКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков