ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

НАФТЕНОВЫЕ КИСЛОТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


НАФТЕНОВЫЕ КИСЛОТЫ, одноосновные карбоновые к-ты, содержащие 5- и 6-членные насыщ. циклы; входят в состав нефти. Известны моно-, би- и трициклич. соед. общих ф-л СnН2n_2О2, СnН2n_4О2 и СnН2n_6О2; карбоксильная группа м.б. связана непосредственно с циклом либо через парафиновую боковую цепь, напр. циклопентанкарбоновая и циклопентануксусная к-ты. В природе встречаются гл. обр. к-ты с циклопентановым кольцом.

Н.к. содержатся в нефтях, но кол-во их, как правило, незначительно (от 0,01 до 2-3% по массе). Наиб. богаты Н.к. нефти Азербайджана (до 1,7%), а также нек-рые нефти Венесуэлы, Румынии и США. Распределение к-т по фракциям нефти неодинаково: в бензиновых фракциях их практически нет, в керосиновых они присутствуют в незначит. кол-вах. Осн. часть Н.к. (до 80%) содержится в газойлевой фракции нефтей и в мазуте.

Н.к.-вязкие маслянистые жидкости от бесцв. до окрашенных в коричневый цвет, практически не раств. в воде, хорошо раств. в углеводородах и др. орг. р-рителях. Н.к. хорошо растворяют каучук, лаки и смолы. Низкокипящие Н.к. (фракция С710) имеют неприятный запах, высококипящие без запаха. Физ.-хим. св-ва Н.к. нефтей разл. месторождений могут отличаться. Т-ра кипения Н.к. >214°С, выше, чем жирных к-т соответствующей мол. массы; они частично летучи с водяным паром; при т-ре > 250 °С начинают интенсивно разлагаться. С увеличением мол. массы увеличиваются вязкость и показатель преломления, плотность Н.к. обычно изменяется в диапазоне 0,93-1,03 г/см3, снижаясь с увеличением мол. массы, однако для Н.к. румынских и нек-рых японских нефтей характерна обратная зависимость.

Н.к. обладают высокой поверхностной активностью, вызывают коррозию металлов, к-рая незначительно снижается с увеличением мол. массы к-ты.

По хим. св-вам Н.к. аналогичны жирным к-там; по сравнению с последними имеют несколько меньшие константы диссоциации. Известны разнообразные производные Н.к.-ангидриды, хлорангидриды, амиды, нитрилы и др. Восстановлением эфиров Н.к. получают нафтеновые спирты, перегонкой Са-солей-соответствующие кетоны.

Соли и эфиры Н.к. наз. нафтенатами. Нафтенаты щелочных и щел.-зем. металлов - полутвердые вязкие в-ва, хорошо раств. в воде и этаноле. Нафтенаты тяжелых металлов и Аl-порошкообразные или смолистые в-ва, нек-рые ярко окрашены (напр., нафтенаты Ni, Сu и др.), не раств. в воде, хорошо раств. в углеводородах. Получают нафтенаты щел.-зем. металлов взаимод. нафтената Na (смесь Na-солей Н.к.) с солями металлов.

Н.к. обладают антисептич. св-вами, действуют на патогенные организмы сильнее фенола, однако токсичны по отношению к теплокровным.

В пром-сти Н.к. выделяют из керосиновых и масляных дистиллятов и мазута. Для выделения используют щелочные методы, основанные на обработке дистиллятов NaOH и Са(ОН)2 или Na2CO3; при этом в щелочной р-р переходит и часть углеводородов (неомыляемые в-ва). Регенерацию свободных Н.к. осуществляют действием минер. к-т; для получения дистиллированных Н.к. применяют вакуумную перегонку, а для получения светлых Н.к., используемых в лакокрасочной пром-сти,-двукратную вакуумную перегонку. Экстракц. и адсорбц. методы выделения Н.к. распространены значительно меньше. Синтетические Н.к. могут быть получены из нафтенов окислением либо карбоксилирова-нием оксалилхлоридом или фосгеном, гидрированисм аро-матич. к-т и др.

В пром-сти Н.к. производят в виде след. товарных продуктов: м ы л о н а ф т-нафтенат Na, полученный обработкой щелочью керосиновых, газойлевых и дизельных фракций нефти с послед. высаливанием NaCl; а с и д о л-м ы л он а ф т-смесь нафтената Na (ок. 13%) со свободными Н.к.; асидол - технические Н.к., содержащие до 50% неомыляемых компонентов, и дистиллированные Н.к., содержащие более 90% свободных Н.к.

Содержание Н.к. в нефтепродуктах и степень очистки товарных Н.к. от примесей определяют по кислотному числу.

Н.к. применяют как р-рители полимеров, красителей и каучука, в качестве компонентов лаков, как антисептич. ср-ва, добавки к типографским краскам и моторным топли-вам. Сложные эфиры Н.к. применяют как пластификаторы синтетич. каучуков, ПВХ и др., а также в качестве синтстич. смазочных масел. Нафтенаты щелочных металлов - эмульгаторы, моющие и обезжиривающие ср-ва, инсектициды и стимуляторы роста растений, служат для приготовления твердых смазок или для загущения пластичных смазок. Нафтенаты Са входят в состав смазочно-охлаждающих жидкостей, водонепроницаемых композиций, вместе с нафтенатами Zn их вводят в состав пластичных смазок и смазочных масел, работающих при высоких нагрузках. Нафтенаты Са, Zn, Mg и Ва применяют для улучшения разлива эмалей и в лакокрасочной пром-сти. Соли тяжелых металлов и Аl используют в качестве антисептиков, в технологии лаков и красок, в качестве загустителей пластичных смазок, присадок к топливам и маслам, катализаторов в нефтехим. процессах.


===
Исп. литература для статьи «НАФТЕНОВЫЕ КИСЛОТЫ»:
Наметкин Н.С., Егорова Г.М., Хамаев В.Х., Нафтеновые кислоты и продукты их химической переработки, М., 1982.

А. А. Братков.

Страница «НАФТЕНОВЫЕ КИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков