ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

НАФТИЛАМИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


НАФТИЛАМИНЫ, мол. м. 143,18. 1-Н. (a-Н., ф-ла I) и 2-Н. (b-Н., II)-бссцв. кристаллы (см. табл.), темнеющие на воздухе; хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, плохо-в воде; возгоняются, перегоняются с водяным паром.

3039-7.jpg

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА НАФТИЛАМИНОВ

3039-8.jpg

По хим. св-вам-типичные ароматач. амины. Образуют соли с сильными неорг. к-тами; при нагр. с орг. к-тами ацилируются, с ангидридами к-т дают диацетильные производные. Под действием NaOH, NaHSO3, водных р-ров H2SO4 (180°C) и воды (400-460 °С, кат.-Аl2О3) превращ. в соответствующие нафтолы. При нитровании смесью конц. HNO3 и H2SO4 группа NO2 вступает преим. в положение 5, а также в положение 8. При сульфировании конц. H2SO4 1-Н. образует сульфат, к-рый при 180-200 °С превращ. в 4-аминонафталин-1-сульфокислоту (нафтионовую к-ту); при сульфировании олеумом при 20-30 °С сульфогруппа вступает в положение 5, при 130°С-в положения 4 и 6 или 4 и 7. При сульфировании 2-Н. конц. H2SO4 (80 °С) или олеумом при 20-80°С сульфогруппа вступает в положения 5,6,7 или 8; при взаимод. с SO3 и СlSО3Н-в положение 1 с образованием 2-аминонафталин-1-сульфокислоты (к-ты Тобиаса). При дальнейшем сульфировании сульфокислот группа SO3H вступает в положения 6 и 8 или 5 и 7. Окисление 1-Н. кислородом приводит к фталимиду и фталевому ангидриду, окисление 2-Н. в присут. V2O5 при 400-420 °С-к фталимиду и HCN. Н. легко диазотируются с образованием солей диазония.

1-Н. получают нитрованием нафталина с послед. гидриро-ванием образовавшегося нитронафталина (кат.-Ni или Сu) или действием Na2S2; 2-Н. может быть получен взаимод. 2-нафтола с NH4HSO3 и NH3 (180 °С, 1,5 МПа).

1-Н.-полупродукт в синтезе азокрасителей, исходное в-во в произ-ве аминонафталинсулъфокислот, 1-нафтола, нек-рых гербицидов и пигментов. N-Фенил-1-нафтиламин и N-фенил-2-нафтиламин - антиоксиданты каучуков.

2-Н.-канцероген; пром-сть СССР его не производит.


===
Исп. литература для статьи «НАФТИЛАМИНЫ»:
Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 222-93. Я. Б. Карпова.

Страница «НАФТИЛАМИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков