ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ, соед. общей ф-лы (НО)nС10Н8-(n+т)(SO3H)m. Для Н., наряду с номенклатурой ИЮПАК, используют традиц. наименования, исходящие из назв. соответствующих нафтолов, а также тривиальные назв.; напр., 4-гидроксинафталин-2-сульфокисло-та наз. 1-нафтол-З-сульфокислотой или к-той Армстронга-Вина.

Н.-бесцв. кристаллы, расплывающиеся на воздухе; хорошо раств. в воде, плохо-в разб. минер. к-тах; высаливаются из р-ров солей и к-т. Большинство Н. не имеют четких т-р плавления, поэтому их обычно идентифицируют в виде амидов, сульфохлоридов, О-этоксикарбонилсуль-фохлоридов, солей с аминами и др. производных (см. табл.).

Н. обладают св-вами фенолов и ароматич. сульфокислот. При кислотном гидролизе легко отщепляют сульфогруппу, находящуюся в a-положении к группе ОН, превращаясь в нафтолы. При щелочном плавлении Н. могут обменивать сульфогруппу на гидроксил, причем активность группы SO3H в этой р-ции зависит от положения в молекуле гидроксильной группы. Наиб. легко такая р-ция протекает в случае 2-гидроксинафталин-7- и 7-гидроксинафталин-2-сульфокислоты; 1-гидроксинафталин-2- и 4-гидроксинафта-лин-1-сульфокислоты сульфогруппу не обменивают. Н. со своб. м-положением относительно группы ОН образуют с водными р-рами NH3 и NH4HSO3 аминонафталинсульфо-кислоты (р-ция Бухерера), напр.:

3039-15.jpg

В Н. с двумя группами ОН на NH2 обменивается группа ОН, не находящаяся в м-положении относительно группы SО3H:

3039-16.jpg

При нагр. с ароматич. аминами Н. превращ. в соответствующие арилнафтиламины, напр.:

3039-17.jpg

С ароматич. диазосоединениями Н. образуют разл. азо-красители.

Получают Н. гл. обр. сульфированием нафтолов. При сульфировании 98%-ной H2SO4 1-нафтол превращ. в 1-гидроксинафталин-2-сульфокислоту с примесью 4-гидро-ксипроизводного; с двумя эквивалентами H2SO4 образует 4-гидроксинафталин-1,3-дисульфокислоту. 2-Нафтол при сульфировании при 0 оС превращ. сначала в 3-гидроксинаф-талин-1-сульфокислоту, с 10 эквивалентами Н24-в 3-гид-роксинафталин-1,4-дисульфокислоту; повышение т-ры р-ции приводит к смеси сульфокислот. Др. способы получения Н.-сплавление ди- и полинафталинсульфокислот со щелочью, гидролиз хлорнафталинсульфокислот в щелочной среде, взаимод. аминонафталинсульфокислот с NH4HSO3 или их кислотный гидролиз при нагр., напр.:

3039-19.jpg


СВОЙСТВА НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТ

3039-18.jpg

Н. широко применяют в произ-ве разл. красителей для ткани, кожи, фото- и кинопленки, светочувствит. бумаги, в качестве исходных в-в для получения дигидроксина-фталинов, кислотно-основных флуоресцирующих индикаторов.


===
Исп. литература для статьи «НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ»:
Ворожцов Н.Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955; Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963; Kirk -Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 736 39. И.В. Хвостов.

Страница «НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков