ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

НАФТОЛЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


НАФТОЛЫ, мол. м. 144,16. 1-H. (a-Н., ф-ла I) и 2-Н. (b-Н., II)-бесцв. кристаллы (см. табл.) со слабым фенольным запахом; хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, плохо-в воде.

3039-20.jpg

По хим. св-вам - типичные фенолы. С водными р-рами щелочей образуют р-римые в воде соли. С ангидридами и хлорангидридами орг. к-т дают ацетильные производные, со спиртами в присут. НСl или Н24-эфиры, напр. метиловый эфир 2-Н. ("яра-яра"), т. пл. 72-73 °С, т. кип. 274 °С; эфиры раств. в этаноле, не раств. в воде. При нагр. с NaHSO3 и NH3 H. образуют бисульфитные производные, к-рые с избытком NH3 превращ. в нафтиламины (р-ция Бухерера-Лепти), напр.:

3039-21.jpg

Н. легко вступают в р-ции электроф. замещения. При галогенировании под действием NaClO 1-H. образует 2-хлор-1-нафтол, а 2-Н.-1-хлор-2-нафтол, под действием SO2Cl2 соотв.-4-хлор-1-нафтол и 1,4-дихлор-2-нафтол. При сульфировании 98%-ной H2SO4 1-H. превращ. в 1-гидрокси-нафталин-2-сульфокислоту с примесью 4-гидроксинафта-лин-1-сульфокислоты, с 2 молями H2SO4 образует 4-гидро-ксинафталин-1,3-дисульфокислоту. 2-Н. при сульфировании при 0°С превращ. сначала в 3-гидроксинафталин-1-сульфо-кислоту, с 10 эквивалентами Н24-в 3-гидроксинафта-лин-1,4-дисульфокислоту; повышение т-ры р-ции приводит к смеси сульфокислот.

При нитровании 1-Н. 65%-ной HNO3 в СН3СООН нитро-группа вступает в положение 2, в СНСl3-в положения 2 и 4. При нитровании 2-Н. под действием NO2 нитрогруппа сначала вступает в положение 1, а затем в 6. С диазосоеди-нениями 1-Н. сочетается по положению 4, а затем 2, 2-Н.-по положению 1. Гидрирование 1- и 2-Н. в кислой среде в присут. Pt (70 °С, 0,3 МПа) приводит соотв. к 5- и 6-ги-дрокситетралинам, в щелочной среде в присут. Ni или Pd/C (60-70°С, 1,2-1,4 МПа)-к 1- и 2-гидрокситетра-линам.

Сухие Na-соли Н. подобно фенолятам реагируют с СО2 с образованием гидроксикарбоновых к-т. Так, 1-Н. при 170°С превращ. в 1-гидроксинафталин-2-карбоновую к-ту, а 2-Н. при 130°С-в 2-гидроксинафталин-1-карбоновую к-ту; последняя при 200-250 °С перегруппировывается в 3-гидрокси-нафталин-2-карбоновую к-ту.

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА НАФТОЛОВ

3039-22.jpg

* Двойное лучепреломление.


1-Н. получают гидролизом 1-нафтиламина или 5-амино-нафталин-1-сульфокислоты под действием 20%-ной H2SO4 при 185-240 °С под давлением (выход 69-73%), взаимод. 1-нафтиламина с NaHSO3 и NaOH, сплавлением Na-соли нафталин-1-сульфокислоты с NaOH при 300 °С (выход 93%), а также окислением тетралина О2 или воздухом при 100-130 °С (кат. - МоО2) с послед. дегидрированием в присут. Ni при 200-400 °С.

2-Н. получают щелочным плавлением нафталин-2-суль-фокислоты при 300-315 °С (выход 70-82%), окислением 1-изопропил-2-нафтиламина О2 или воздухом при 110°С (кат.-стеарат Na, NaOH или МпО2) с послед. гидролизом, а также гидролизом 2-хлорнафталина водой (кат. - CuO/SiO2, 270-290 °С).

Н.-промежут. продукты в синтезе азокрасителей. 1-Н.-исходное в-во для получения 1-гидроксинафталин-2-карбо-новой к-ты, 1-нафтилмочевины (зооцид). 2-Н.-исходное в-во в произ-ве 2-гидроксинафталин-3-карбоновой к-ты, 2-гидро-ксинафталинсульфокислот, 2-нафтиламина и 2-фенилнафти-ламина, сильный антисептик, антиоксидант скипидара и каучуков; этиловый эфир 2-Н. (неролин, или бромелия)-душистое в-во в парфюмерии. Смесь 2-Н. с тринитро-бензолом, тринитротолуолом и динитрохлорбензолом-фунгицид. Для 2-Н. т. всп. 153°С, ПДК 0,1 мг/м3.


===
Исп. литература для статьи «НАФТОЛЫ»:
Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 302-27. Я. Б. Карпова.

Страница «НАФТОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков