ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

НАФТОХИНОНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


НАФТОХИНОНЫ, хиноны нафталинового ряда. Среди монохинонов в своб. виде существуют 1,2-(a-), 1,4-(b-) и 2,6-(амфи-)Н. (ф-лы I-III соотв.); незамещенный 1,5-Н. нестабилен, известен в виде 3,7-бис-(трет-бутил)-1,5-нафтохинона (ф-ла IV); 1,7-Н. существует в виде полинафгохинона (V). Из дихинонов в своб. виде существуют 1,2,3,4- и 1,4,5,8- нафто-дихиноны (VI и VII соотв.).

Н.-кристаллы от желтого до красно-желтого цвета (см. табл.); хорошо раств. в полярных орг. р-рителях, плохо-в воде; соед. II перегоняется с паром.

Н. по хим. св-вам аналогичны бензохинонам. Сильные окислители; легко восстанавливаются до соответствующих гидрохиноноп. 1,4- и 2,6-Н. образуют с соответствующими гидрохинонами хингидроны-соотв. зеленые (т. пл. 123-124°С) и сине-зеленые кристаллы (т. пл. 125-126°С). С гид-роксиламином дают оксимы; 1,2-Н. и 1,2,3,4-Н. с 1,2-фени-лендиамином образуют конденсир. производные феназина.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НАФТОХИНОНОВ

3039-23.jpg

3039-24.jpg

Соед. I и II под действием (СН3СО)2О в H2SO4 превращ. в 1,2,4-триацетоксинафталин; в СН3СООН (кат.-I2) присоединяют Сl2 или Вr2 с образованием 3,4-дигалоген-1,2-нафто-хинона и 2,3-дигалоген-1,4-нафтохинона соотв.; под действием щелочного р-ра Н2О2 или О2 воздуха окисляются до 2-гидрокси-1,4-нафтохинона (см. также Оксинафтохиноны). 1,2-Н. нитруется смесью HNO3 и H2SO4 и бромируется по положению 3; разб. HNO3 окисляется до фталевой к-ты; при нагр. с р-ром Na2SO3 образует 3,4-дигидроксинафталин-1-сульфокислоту.

1,4-Н. нитруется до смеси 5-(выход 70%) и 6-нитро-производных, под действием конц. HNO3 в СН3СООН окисляется до фталевой к-ты и 5-гидрокси-1,4-нафтохинона; с солями арилдиазония образует 2-арил-1,4-нафтохиноны; вступает в диеновый синтез с бутадиеном или его замещенными с образованием тетрагидроантрахинонов, к-рые де-гидрируются (напр., фталевым ангидридом) до антрахино-нов:

3039-25.jpg

В пром-сти 1,4-Н. получают гл. обр. газофазным или жидкофазным окислением нафталина. В первом случае окисление проводят О2 или воздухом при 250-450 °С, давлении 0,1-1 МПа (кат.-V2О5, V2O5-Al2O3, ZrO2, SiO2-WO3, В2О3, фосфаты щелочных металлов); во втором - действием Na2Cr2O7 в H2SO4 или в СН3СООН (выход 50%). При газофазном окислении осн. побочный продукт р-ции-фта-левый ангидрид. Др. метод получения - окисление 1-нафтола действием О2 в ДМФА (кат.-комплекс Со-салкомин, выход 90%). 1,2-Н. и 1,4-Н. могут быть также получены окислением соответствующих нафталиндиолов, аминонафтолов или нафтилендиаминов действием FеСl3 в разб. НСl или Сr2О3. 2-Метил-1,4-нафтохинон получают окислением 2-метилнафталина солями хромовой к-ты (выход 85-90%).

2,6-Н. синтезируют окислением 2,6-нафталиндиола РbО2 в бензоле, соед. IV-действием 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинона на 3,7-бис-(тpет-бутил)-1,5-нафталин. Нафто-хиноны ф-л VI и VII м. б. получены окислением соотв. 2,3-дигидрокси- и 5,8-дигидрокси-1,4-нафтохинонов под действием HNO3 в СН3СООН, FеСl3 в разб. НСl или РbО2 в бензоле; полинафтохинон V- окислением 1,7-нафталин-диола разб. HNO3 или О2 при 350 °С.

Н. и их производные имеют большое практич. значение. 1,4-Н.-промежут. продукт в синтезе кубовых красителей и антрахинонов; катализатор в произ-ве синтетич. каучука и полиакрилатов; ингибитор коррозии. 2-Метил-1,4-нафто-хинон - витамин К3; 2-хлорметил-1,4-нафтохинон - антибактериальный препарат. 2,3-Дихлор-1,4-Н.-полупродукт в синтезе индантреновых красителей, фунгицид; 6-бром-1,2-нафтохинон (бонафтон)-противовирусный препарат; полинафтохинон-катализатор окислит. дегидрирования.

ПДК для 1,4-Н. 0,1 мг/м3, для 2,3-дихлор-1,4-нафтохи-нона 0,5 мг/м3.


===
Исп. литература для статьи «НАФТОХИНОНЫ»:
Эфрос Л. С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980, с. 459, 519; Ullmanns Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 17, Weinheim, 1979. Н. Б. Карпова.

Страница «НАФТОХИНОНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков