ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, соед. общей ф-лы СН3(СН2)x(СН=СНСН2)y(СН2)zСООН, где х = 1,4,5,7, у = 1-6, z = 0-7 с общим числом атомов С от 18 до 24 и цис-конфигурацией. Первоначально к Н. ж. к. относили только линолевую и a-линоленовую к-ты, к-рые не синтезируются животным организмом и отсутствие к-рых в пище вызывает симптомы недостаточности жирных к-т, т. е. они являются действительно незаменимыми. В дальнейшем к Н. ж. к. стали относить соед. указанной ф-лы, к-рые синтезируются в животном организме и не являются незаменимыми в строгом смысле, однако способны устранять симптомы недостаточности. Все они метаболиты линолевой и a-линоленовой к-т. Число Н. ж. к. строго не определено.

Наряду с систематич. и тривиальными назв. для Н.ж. к. широко применяют сокращенные обозначения, в к-рых опускают назв. к-ты и приводят только общее число атомов С, число и расположение двойных связей. Напр., 9,12,15-октадекатриеновую к-ту (а-линоленовую) обозначают 9,12,15-С18:3, или D9,12,1518:3, или 18:39,12,15. Применяют также обозначения, основанные на том, что при метаболизме Н.ж.к. в животном организме положение двойной связи, наиб. удаленной от группы СООН, относительно w-углерод-ного атома к-ты, неизменно; при этом записывают общее число атомов С, число двойных связей (аллильных остатков у)и положение наиб. удаленной двойной связи, напр. для a-линолeновой к-ты 18:3 w-3. w-Обозначения относят Н. ж. к. к определенному семейству: линолевой к-ты (w-6) или a-линоленовой к-ты (w-3), указывая на пути их биосинтеза и метаболизма.

Линолевая и а-линоленовая к-ты входят в состав растит. масел и животных жиров, др. к-ты содержатся только в животных жирах (табл. 1).

Н.ж.к.-жидкости, обладают св-вами ненасыщ. карбоно-вых к-т. Для них характерны большая скорость автоокисления и цис, транс-изомеризация в присут. щелочных катализаторов. Физ. св-ва Н. ж. к. приведены в табл. 2.

Биосинтез Н. ж. к. (см. рис.) осуществляется из олеиновой к-ты последовательно дегидрированием и удлинением молекулы на два атома С. При дегидрировании в животном организме новая двойная связь образуется только между группой СООН и ближайшей двойной связью, в растениях -между w-метильной группой и ближайшей к ней двойной связью. Удлинение молекулы Н.ж.к. происходит у группы

Табл. 1.-СОДЕРЖАНИЕ НЕКОТОРЫХ НЕЗАМЕНИМЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ В ЖИРАХ, % ПО МАССЕ

3040-5.jpg

Табл. 2. - СВОЙСТВА КИСЛОТ ФОРМУЛЫ СНз(СН2)x(СН=СНСН2)y(СН2)zСООН

3040-6.jpg

СООН. Млекопитающие не способны синтезировать линолевую и a-линоленовую к-ты, но могут осуществлять превращения Н.ж.к., поступающих с пищей.

Биол. роль Н.ж.к. выяснена не полностью. Арахидоно-вая, 8,11,14-эйкозатриеновая и 5,8,11,14,17-эйкозапентаено-вая к-ты - предшественники биосинтеза простагландинов и др. липопероксидов (простациклинов, тромбоксанов, лейко-триенов), а также обязательные компоненты всех биол. мембран. Отсутствие Н. ж. к. в пище подавляет рост молодых животных, угнетает репродуктивную ф-цию половозрелых, вызывает дерматиты, уменьшает коагулирующие св-ва крови и регулирует артериальное давление. Н.ж.к. в нек-рой степени предотвращают развитие атеросклероза. Арахидоновая к-та в 10 раз активнее в нормализации этих нарушений, чем линолевая.

3040-7.jpg

Схема биосинтеза незаменимых жирных кислот.

Н. ж. к. получают гидролизом растит. и животных жиров. Синтез их основан на получении соответствующих к-т с тройными связями с послед. гидрированием на палладиевом кат. Линдлара, что приводит к к-там с цис-конфигурацией:

3040-8.jpg

Для синтеза Н. ж. к. используют также р-цию Виттига:

3040-9.jpg

Анализ и установление строения Н. ж. к. производят хим. методами - определением йодного и роданового чисел, количеств. гидрированием, окислит. деструкцией, озонолизом, избират. гидроксилированием двойных связей, и физ. методами-дифференциальным термич. анализом и спектроскопией УФ, ИК и ЯМР. Широко применяют все виды хрома-тографии.

Глицериды Н. ж. к.-обязательная составная часть пищи. Потребность человека в Н. ж. к. в расчете на линолевую к-ту ~ 10 г в сутки. Этиловые эфиры линолевой, a-линоленовой и арахидоновой к-т входят в состав гипохолестеринемич. препаратов линетол и арахиден.


===
Исп. литература для статьи «НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ»:
Химический состав пищевых продуктов. [Справочная таблица], М., 1979; Kunau W.H., "Angew. Chem. Int. Ed.", 1976, Bd 15, S. 61; Spree her H., "Progr. Chem. Fats Lipids", 1978, v. 15, №4, p. 219-54; KhanG.R., Scheinmann F., там же, р. 343-67; Essential fatty acids and prostaglandins, ed. by R.T. Holman, N. Y.. 1982. Д.В. Иоффе.

Страница «НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков