ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

НИАЦИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


НИАЦИН (витамин РР, от англ. pellagra preventing -предупреждающий пеллагру), группа биологически активных соед., включающая никотиновую кислоту и ее производные. Наиб. распространены в природе сама к-та и ее амид, обладающие одинаковой витаминной активностью.

3047-5.jpg

Н и к о т и н о в а я к-та (мол. м. 123,11; ф-ла I, R = OH)-бесцв. кристаллич. в-во, т. пл. 236-237 °С. Водный р-р имеет максимумы поглощения при 261,5 нм (e = 3,1•103 при рН 5,6) и 385 нм. Н и к о т и н а м и д (мол. м. 122,13; I, R = NН2)- бесцв. кристаллич. в-во, т. пл. 128-131 °С; хорошо раств. в воде и этаноле, плохо-в хлороформе, ацетоне и эфире. Для водного р-ра максимумы поглощения при 261,5 нм (e = 2,85.103 при рН 5,72) и 300 нм. Оба соед. весьма устойчивы при хранении и выдерживают нагревание в водных р-рах при 120°С. В р-рах к-т и щелочей никотинамид превращ. в никотиновую к-ту.

Биол. роль никотиновой к-ты и никотинамида обусловлена их участием в биосинтезе никотинамидных кофермен-тов (коферментных форм Н.): н и к о т и н а м и д а д е н и н-н у к л е о т и д а (НАД; II, R = Н) и н и к о т и н а м и д а д е н и н д и н у к л е о т и д ф о с ф а т а [HАДФ; II, R = PO(OH)2].

3047-6.jpg

НАД и НАДФ - коферменты многочисленных (более 100) де-гидрогеназ, функционирующих на начальных этапах биол. окисления самых разнообразных соед.: углеводов, аминокислот, жирных к-т и др. Среди них ферменты гликолиза (глицеральдегидфосфатдегидрогеназа, лактатдегидрогеназа), пентозофосфатного цикла окисления углеводов (глюкозо6-фосфат-дегидрогеназа, 6-фосфоглюконатдег идрогеназа), цикла трикарбоновых к-т (малат- и изоцитратдегидрогеназы) и др.

В катализируемых этими ферментами окислит.-восстано-вит. р-циях НАД и НАДФ играют роль промежут. акцепторов и переносчиков электронов и атомов водорода. Механизм переноса сводится к обратимому восстановлению пиридинового кольца в молекуле никотинамидных кофер-ментов, напр.:

3047-7.jpg

В результате таких р-ций НАД и НАДФ переходят в восстановленное состояние - НАДН и НАДФН. Когда последние выступают в качестве доноров электронов и протона, эти превращ. протекают в обратном направлении. Образование НАД(Ф)Н осуществляется стереоспецифично.

Функцион. различие между двумя коферментными формами состоит в том, что НАДН, как правило, служит поставщиком электронов в цепь биол. окисления, сопряженного с окислительным фосфорилированием, т. е. с процессами аккумуляции энергии в форме АТФ; НАДФН служит доно-ром водорода при биосинтезе жирных к-т и стеринов с участием ацетил-кофермента А; восстановит. аминировании кетокислот с образованием из них аминокислот (напр., глутаминовой к-ты из a-кстоглутаровой); восстановлении рибозы до дезоксирибозы; образовании восстановленных форм фолиевой к-ты (ди- и тетрагидрофолата; см. Фолацин); восстановлении глутатиона и метгсмоглобина; в разл. р-циях гидроксилирования и др. Кроме того, никотинамид-ным коферментам принадлежит важная роль в генерировании Н+ при секреции соляной к-ты в желудке.

Наряду с коферментными ф-циями, выполняемыми в составе дегидрогеназ, НАД является также аллостерич. регулятором (регуляторные ф-ции обусловлены воздействием на участки фермента, не входящие в активный центр) активности ряда ключевых ферментов энергетич. обмена; донором остатка адениловой к-ты при репарации (восстановлении) разрывов фосфодиэфирных связей в цепях ДНК, осуществляемой ДНК-лигазой; регулятором синтеза и репликации (самовоспроизведении) ДНК и др.

Биосинтез никотинамидных коферментов осуществляется в организме человека и животных из никотиновой к-ты и никотинамида с участием АТФ. В своб. виде никотиновая к-та и никотинамид в животных тканях присутствуют в незначит. кол-ве. Почти весь присутствующий в организме Н. находится в виде остатка никотинамида, включенного в состав молекул никотинамидных коферментов. Конечные продукты обмена Н. в организме, в виде к-рых они гл. обр. выводятся с мочой,-N-метилникотиновая к-та (тригонел-лин), никотинилглицин (никотинуровая к-та), N-метилнико-тинамид, N-оксид никотинамида и др.

В отличие от большинства др. витаминов Н. может частично образовываться в организме в результате эндогенного синтеза из триптофана. При этом из 60 мг L-трипто-фана образуется 1 мг никотиновой к-ты. Потребность человека (и животных) в этом витамине принято выражать в ниациновых эквивалентах: 1 такой эквивалент равен 1 мг никотиновой к-ты или 60 мг L-триптофана. Кол-во Н., образующегося в организме человека, невелико, и основная его часть должна поступать с пищей. Потребность здорового человека в Н. составляет 6,5 мг на 1000 ккал (4187 кДж) энергозатрат или 15-25 мг никотиновой к-ты в сутки. Потребность в витамине возрастает при тяжелой физич. работе, беременности и кормлении, приеме нек-рых лек. ср-в (напр., сульфаниламидных препаратов, антибиотиков).

При недостаточном поступлении в организм Н. наблюдаются вялость, апатия, быстрая утомляемость, головокружение, бессонница, сердцебиение, бледность и сухость кожи, пониж. сопротивляемость к инфекц. заболеваниям. При глубоком дефиците Н. развивается пеллагра - тяжелое заболевание с поражением желудочно-кишечного тракта, кожи, центр. и периферич. нервной системы.

Для профилактики ниациновой недостаточности проводится обогащение муки никотиновой к-той (вместе с витаминами B1 и В2). Источником Н. для человека служат мясо (4-18 мг на 100 г продукта), печень (7-47), крупы (напр., в гречневой 4), хлеб грубого помола. Очень высоко содержание Н. в дрожжах (в сухих пекарских 25-50, в сухих пивных 34-93) и сушеных грибах. Овощи более бедны ниацином (0,5-2,5). Также мало Н. в молоке (0,1-0,5), но с учетом содержания триптофана оно является хорошим источником ниациновых эквивалентов. В растит. продуктах значит. доля Н. представлена никотиновой к-той, в продуктах животного происхождения-никотинамидом, остаток к-рого входит в состав молекул никотинамидных коферментов. Консервирование, замораживание и сушка мало влияют на содержание Н. в пищ. продуктах. Тепловая обработка (варка, жарение) снижают его содержание на 15-20%.

Никотиновую к-ту (и никотинамид после его гидролиза до никотиновой к-ты) определяют колориметрически по окрашиванию, образующемуся при ее взаимод. с бромцианом и ароматич. амином (напр., с анилином), а также микробиологически - с помощью Lactobacillus arabinosus. НАД и НАДФ определяют флуориметрически по флуоресцирующему соед., образующемуся при их взаимод. в щелочной среде с ацетоном или метилэтилкетоном. Восстановленные формы кофермента м.б. определены спектрофотометри-чески по характерному интенсивному поглощению при 340 нм. Раздельное определение НАД и НАДФ осуществляют с использованием очищенных апоферментов алко-гольдегидрогеназы, к-рая активна в присут. НАД и НАДН, и глюкозо-6-фосфат-дегидрогеназы, к-рая функционирует только в присут. НАДФ и НАДФН.

Н., чаще всего в форме никотинамида, входит в состав большинства поливитаминных препаратов, к-рые используют для профилактики полигиповитаминозов и оптимизации витаминной обеспеченности разл. групп населения.

О пром. получении Н. см. Никотиновая кислота.


===
Исп. литература для статьи «НИАЦИН»:
Халмурадов А. Г., в кн.: Экспериментальная витаминология, Минск, 1979, с. 411-37; Hankes L. V., в кн.: Handbook of vitamins. Nutritional, biochemical and clinical aspects, N.Y.-Basel, 1984, p. 329-78. В.Б. Спиричев.


Страница «НИАЦИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков