ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

НИТРОАНТРАХИНOНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


НИТРОАНТРАХИНOНЫ, соединение общей формулы C14H8_nO2(NO2)n. Наиб. практич. значение имеют моно-нитроантрахиноны ф-лы I-1- и 2-Н., а также 1,5- и 1,8-динитро-антрахиноны-светло-желтые или желтые кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в бензоле, нитробензоле, хлорбензоле, СН3Сl, СН3СООН, плохо-в этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде.

3053-9.jpg

Мн. производные Н. под действием избытка Na2 S при 95-98 °С восстанавливаются до аминоантрахтонов. 1-Н., в к-рых в положении 4 находится атом галогена или вторая нитрогруппа, обычно восстанавливаются действием металла в кислой среде; напр., 1-амино-4-хлорнитроантрахинон получают восстановлением соответствующего нитропроиз-водного железом в 90%-ной H2SO4. При нитровании или сульфирсвании 1-й 2-Н. нитро- или сульфогруппа вступают в незамещенное ядро антрахинона. Например, при сульфи-ровании 1-Н. образуется смесь 1-нитроантрахинон-5- и 1-нитроантрахшюн-8-сульфокислот, при сульфировании 2-Н .-смесь 1-нитроантрахинон-6- и 1-нитроантрахинон-7-сульфокислот. При хлорировании 1-Н. хлорсульфоновой кислотой в олеуме или под действием Сl2 с хорошим выходом получается 1-нитро-5,8-дихлорантрахинон.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НИТРОАНТРАХИНОНОВ

3053-10.jpg

* Т.кип. 270-271 °С/7 мм рт .ст.


Нитрогруппа в Н. обменивается на др. группы (амино-, гидрокси-, алкоксигруппы), причем в случае 1-Н. обычно легче, чем в случае 2-Н. Так, 1-Н. и 1,5-динитроантрахинон с 25%-ным водным р-ром NH3 под давлением при 150-170°С в разл. р-рителях (хлорбензол, ксилол, сульфолан) превращ. соотв. в 1-амино- и 1,5-диаминоантрахиноны; 1,6- и 1,7-ди-нитроантрахиноны при взаимод. с ароматич. аминами при 150-180°С замещают нитрогруппу в положении 1 на аминогруппу. При нагр. с 15-20%-ным водным р-ром КОН (150 °С) или с Са(ОН)2 (200 °С) 1-Н., 1,5- и 1,8-динитро-антрахиноны образуют соотв. моногидрокси- или дигидрок-сиантрахиноны; 1,6- и 1,7-динитроантрахиноны в тех же условиях замещают на гидроксил только группу NO2 в положении 1. При взаимод. с метилатом Na H. превращ. в соответствующие метоксиантрахиноны.

Нагревание 1-Н. с Na2S2O3 приводит к образованию 1-антрахинонсульфокислоты, 2-Н. в тех же условиях превращ. в смесь 2-аминоантрахинона (60-65%), 2-сульфамино-антрахинона (16-19%) и 3-аминоантрахинока-2-сульфо-кислоты; 1-нитро-2-метилантрахинон реагирует только под давлением.

В пром-сти 1-Н. получают гл. обр. нитрованием антра-хинона избытком конц. HNO3 в конц. H2SO4 или 85-95%-ной HF при 20-25°С (выход 60-70%); 2-Н.-окисле-нисм 2-аминоантрахинона надсерной к-той. 1- и 2-Н. м. б. также получены диеновым синтезом из 1,4-нафтохинона, напр.:

3053-11.jpg

1,5- и 1,8-Динитроантрахиноны синтезируют нитрованием 1-Н. или антрахииона смесью конц. HNO3 и H2SO4 при 40-70°С (выход 40,5 и 36,2% соотв.); побочные Продукты-1,6-, 1,7-, 2,6- и 2,7-динитропроизводные.

Н.-промежут. продукты в синтезе красителей; 1-Н. используют для получения 1-аминоантрахинона, применяемого в произ-ве 1-амино-4-бромантрахинон-2-сульфокисло-ты (бромаминовой к-ты), 1,5- и 1,8-динитроантрахиноны-полупродукты при получении синих дисперсных красителей.


===
Исп. литература для статьи «НИТРОАНТРАХИНOНЫ»:
Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983; Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ed., v. 2, N.Y., 1978, p. 716-19.

С. И. Диденко.

Страница «НИТРОАНТРАХИНOНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков