ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

НИТРОБЕНЗОЙНЫЕ КИСЛОТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


НИТРОБЕНЗОЙНЫЕ КИСЛОТЫ, соед. общей ф-лы (NO2)nC6H5_nCOOH. Все Н. к.-кристаллы; хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, плохо-в воде, бензоле, хлороформе (см. табл.).

СВОЙСТВА НИТРОБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ

3053-12.jpg

* Мол.м. 167,09. ** Мол. м. 212,11. *** Мол. м. 258,11.

Н. к. обладают свойствами бензойной кислоты и ароматических нитросоединений. Н. к. более сильные к-ты, чем бензойная; наличие электроноакцепторной группы NO2 увеличивает скорость этерификации этих кислот и реакционную способность их хлорангидридов. Восстановление Н. к. Fe в НСl приводит к соответствующим аминобензойным кислотам, например:

3053-13.jpg

При повышенной температуре Н.к. легко декарбоксилируются.

В пром-сти 3-нитробензойную к-ту получают нитрованием бензойной к-ты под действием KNO3 в конц. H2SO4 при 20-24 °С. При этом образуются 20% 2- и 1,5% 4-нитро-бензойной к-ты, к-рые отделяют от осн. продукта фракционной кристаллизацией натриевых солей этих к-т. В лаборатории 3-Н. к. получают нитрованием метилового эфира бензойной к-ты с послед. гидролизом.

Осн. способ получения 2- и 4-Н.к.-окисление соответствующих нитротолуолов дихроматом Na или МnО2. Др. метод получения 2-Н. к.-окисление о-нитротолуола 15-20%-ной HNO3 при 160 165 С и 1,6-2,0 МПа, 4-Н.к.-жидкофазное окисление n-нитротолуола кислородом воздуха в среде СН3СООН при 170-180oС, 1,6 МПа в присут. ацетатов Со или Мn, а также стеарата Со.

3,5-Динитробензойную к-ту в пром-сти получают нитрованием бензойной к-ты смесью дымящей HNO3 и H2SO4; 2,4,6-тринитробензойную к-ту - окислением 2,4,6-тринитро-толуола солями хромовой к-ты в конц. H2SO4 (40-50 °С).

2-Н. к. применяют в синтезе производных бензидина, в частности бензидин-3,3'-дикарбоновой к-ты, 3- и 4-Н.к.-в синтезе аминобензойных к-т, являющихся полупродуктами при получении азокрасителей, лек. препаратов, м-и n-нитробензоилхлоридов, пигментов. Хлорангидрид 3,5-динитробензойной к-ты применяют для идентификации спиртов и аминов.

3- и 4-Н. к. и их производные обладают бактерицидным и бактериостатич. действием.

Вызывают раздражение слизистых оболочек носа; взвешенная в воздухе пыль Н. к. взрывоопасна; для 4-Н к. ниж. КПВ 20,6 г/м3, т. самовоспл. 458 °С.


===
Исп. литература для статьи «НИТРОБЕНЗОЙНЫЕ КИСЛОТЫ»:
Чекалин М.А., Пассет Б.В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, Л., 1980.

Г. И. Пуца.

Страница «НИТРОБЕНЗОЙНЫЕ КИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков