ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

НИТРОФЕНЕТОЛЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


НИТРОФЕНЕТОЛЫ (нитроэтоксибензолы), соед. общей ф-лы С2Н5ОС6Н5-n(NO2)n. Наиб. практич. интерес представляют соед. с п = 1 (ф-ла I; мол.м. 167,17). Среди них различают 2-, 3- и 4-Н. Первый светло-желтые кристаллы, 3- и 4-Н.-бесцв. жидкости (табл.). Все Н. хорошо раств. в диэтиловом эфире, бензоле, этаноле, плохо- в воде.

3056-1.jpg

Под действием Zn-пыли в водно-спиртовой щелочи Н. восстанавливаются до азофенетолов, под действием Sn или Fe в НСl, водного р-ра Na2S или при каталитич. гидрировании над никелевым катализатором-до фенетидинов. При кипячении с водой, водной щелочью или НСl превращ. в нитрофенолы.

3-Н. при нагр. со спиртовым р-ром щелочи до 60 °С наряду с дезалкили-рованием до 3-нитрофенола восстанавливается с образованием смеси 3,3'-диэтоксиазоксибензола и м-фенетидина. 4-Н. легко бромируется по положению 2, 3-Н.-по положению 5. При нитровании серно-азотной нитрующей смесью при т-ре ок. 150°С Н. превращ. сначала в ди-, а затем в три-и тетранитрофенетолы.

СВОЙСТВА МОНОНИТРОФЕНЕТОЛОВ

3056-2.jpg


Ди-, три- и тетранитропроизводные-бесцв. или светло-желтые кристаллы; хорошо раств. в диэтиловом эфире, плохо-в бензоле, этаноле, воде. Т.пл. 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-и 2,6-динитрофенетолов (мол. м. 212,17) соотв. 101-102, 86-87, 96-98, 76, 96-97,5 и 60 °С; т. кип. 3,5- и 2,6-динитрофенетолов соотв. 315°С и 137-139 °С/3 мм рт. ст. Т. пл. 2,3,4-, 2,3,5- и 2,4,6-тринитрофенетолов (мол.м. 257,17) соотв. 117, 80 и 78,5-85°С. Т.пл. 2,4,5,6-тетранитрофене-тола 115°С.

2,3-Динитрофенетол при нагр. со спиртовым р-ром NH3 в автоклаве при 150°С превращ. в З-нитро-2-аминофенетол; в той же среде при 200 °С 2,4-динитрофенетол превращ. в 2,4-динитроанилин. При нагр. с Na2S или (NH4)2S в этаноле при 70 °С динитрофенетолы восстанавливаются по одной группе NO2.

2,4,6-Тринитрофенетол при кипячении с Na в метаноле подвергается переэтерификации с образованием 2,4,6-три-нитроанизола.

В пром-сти 2- и 4-Н. получают взаимод. соответствующих 2- и 4-нитрохлорбензолов с NaOH в избытке С2Н5ОН в присут. СuО при 100-110°С в автоклаве; 4-Н.-нагреванием 4-нитрофенола с С2Н5Сl при 150°С по непрерывной технологии.

2,4-Динитрофенетол синтезируют взаимод. 2,4-динитро-хлорбензола со спиртовой щелочью при 50-70 °С, нагреванием 2,4-динитрофенола с ортомуравьиным эфиром или нитрованием 4-Н. 2,3-Динитрофенетол получают дезамини-рованием 2,3-динитро-4-аминофенетола; 2,4,6-тринитрофе-нетол-взаимод. пикрилхлорида в абс. этаноле с Na или КОН при нагревании.

2-Н.-промежут. продукт при произ-ве азотолов, 4-Н.-при произ-ве красителей, антиоксидантов, лек. ср-в (напр., фенацетина, риванола), душистых в-в.

Лит. см. при ст. Нитросоединения. Н. Н. Артамонова.


===
Исп. литература для статьи «НИТРОФЕНЕТОЛЫ»: нет данных

Страница «НИТРОФЕНЕТОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков