ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

НИТРОХЛОРБЕНЗОЛЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


НИТРОХЛОРБЕНЗОЛЫ, соед. общей ф-лы ClC6H5-n(NO2)n. Наиб. практич. интерес представляют мононитрохлорбен-золы (ф-ла I; мол. м. 157,56) и динитрохлорбензолы. Все мононитрохлорбензолы- светло-желтые кристаллы (см. табл.); 3-Н. существует в стабильной и метастабильной модификациях. Не раств. в воде, хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе.

3056-13.jpg

Большинство хим. превращений 2- и 4-Н. связано с подвижностью атома Сl, обусловленной сильным электроноакцепторным действием группы NO2. В р-циях с разл. нуклеофилами атом Сl замещается на группы OAlk, Alk, OAr, NH2, NAlk2, CONH2 и CN.

3-Н. в р-ции замещения атома Сl не вступает. 4-Н. под действием Na2S2 образует 4,4'-динитродифенилдисулъфид-промежут. соед. в произ-ве сульфаниламидных препаратов. Восстановление Н. в кислой среде приводит к соответствующим аминопроизводным, напр. при действии на 4-Н. SnCl2 в НСl образуется 4-хлор-анилин. В щелочной среде Zn и Fe восстанавливают Н. до гидразосоединений; напр., 2-Н. превращ. в 2,2'-дихлоргидра-зобензол, к-рый при подкислении перегруппировывается в 3,3'-дихлорбензидин. Р-ции электроф. замещения идут по ароматич. ядру, причем заместитель входит, как правило, в мета-положение по отношению к группе NO2. Так, хлорирование 4-Н. хлором приводит к 1,2-дихлор-4-нитробензолу, сулъфирование под действием Н24-к 2-хлор-5-нитро-бензолсульфокислоте; 2-Н. при сульфировании превращ. в 3-нитро-4-хлорбензолсульфокислоту. Нитрование Н. нитрующей смесью (56% H2SO4, 30% HNO3 и 14% H2O) при 65 °С приводит к образованию динитрохлорбензолов. Так, при нитровании 2-Н. образуется смесь 2,4-динитрохлор-бензола (основной продукт), 2,6- и 3,4-динитрохлорбензолов, при нитровании 4-Н.-2,4-динитрохлорбензол.

СВОЙСТВА МОНОНИТРОХЛОРБЕНЗОЛОВ

3056-14.jpg

* Стабильная модификация, nD80 1,5374. ** nD100 1,5376.


В пром-сти 2- и 4-Н. получают нитрованием хлорбензола при 40-70°С нитрующей смесью (52,5% H2SO4, 35,5% HNO3 и 12% Н2О) по непрерывной технологии. Образующуюся смесь изомеров (34% 2-Н., 65% 4-Н. и 1% 3-Н.) охлаждают до 15°С; при этом большая часть 4-Н. выкристаллизовывается. Из остатка фракционной перегонкой с послед. кристаллизацией выделяют 2-Н. (3-Н. при такой схеме процесса обычно не выделяют). 3-Н. получают хлорированием нитробензола в присут. иода. Др. лаб. способы получения Н.-диазотирование соответствующих нитроани-линов и взаимод. нитрофенолов с РСl5.

Аналит. определение Н. осуществляют, восстанавливая их в соответствующие амины; последние с фенолом и NaClO дают синее окрашивание.

2- и 4-Н.- сырье для произ-ва нитроанилинов, анизидинов, нитро- и аминофенолов, n-фенилендиамина, динитрохлорбензолов, 1,2-дихлор-4-нитробензола-промежут. продуктов в синтезе азокрасителей, сернистых красителей, пигментов, ингибиторов коррозии, реактивов для фотографии, инсектицидов (напр., паратиона), лек. ср-в. 3-Н. используют только в орг. синтезе.

Н. токсичны при вдыхании и попадании внутрь, раздражают кожу. Окисляют гемоглобин крови в метгемоглобин (наиб. действием обладает 3-Н.), отрицательно действуют на ф-цию печени, тройничный и зрительный нервы, вестибулярный аппарат, вегетативную нервную систему. ПДК 1 мг/м3.

Произ-во в США 2-Н. 25 тыс. т, 4-Н. 45 тыс. т (1981).

Лит. см. при ст. Нитросоединения. В. И. Ерашко.


===
Исп. литература для статьи «НИТРОХЛОРБЕНЗОЛЫ»: нет данных

Страница «НИТРОХЛОРБЕНЗОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков