ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

НОРБОРНАДИEН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


НОРБОРНАДИEН (бицикло[2.2.1]гепта-2,5-диен, ф-ла I), мол.м. 92,2; бесцв. жидкость; т.пл. - 19,1°С, т.кип. 89,5 °С; d420 0,9064; nD20 1,4702; DH0обр (газ) -240,16 кДж/моль; не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях. Н.-бициклич. напряженный диен, обладает высокой реакц. способностью.

3057-18.jpg

Каталитич. гидрирование Н. приводит последовательно к норборнену и норборнану. При нагревании Н. изомеризуется в циклогептатриен (тропилиден). Для Н. характерны разл. типы перегруппировок в р-циях электроф. и радикального присоединения, напр. перегруппировка Вагнера-Меервейна с образованием соед. ф-лы II (см. Норборнен), а также перегруппировки, связанные с участием второй двойной связи и приводящие к соед. нортрицикленового скелета с экзо- и эндо-конфигурациями заместителей (III-V):

3057-19.jpg

Н. вступает в диеновый синтез в качестве диенофила по одной или обеим связям С=С; р-цией Н. с гексахлорцикло-пентадиеном получен альдрин (см. Инсектициды).

Взаимное превращение Н. и квадрициклана-наиб. изученная р-ция валентной изомеризации:

3057-20.jpg

Обратная р-ция идет с выделением энергии, что может найти практич. применение в фотохим. аккумуляторах солнечной энергии.

Получают Н. диеновым синтезом из циклопентадиена и ацетилена при 350°С.

Н.-промежуточное соед. в синтезе простатландинов.

Для стабилизации при хранении к Н. добавляют ингибитор 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол (0,05%).


===
Исп. литература для статьи «НОРБОРНАДИEН»:
Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с румын., т. 1, М., 1963, с. 304; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 598.

Н. В. Зык.

Страница «НОРБОРНАДИEН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков