ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

НОРБОРНАН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


НОРБОРНАН (норкамфан, бицикло[2.2.1]гептан, ф-ла I), мол.м. 96,17; т.пл. 87,5-87,8 °С, сублимируется; DH0обр (газ) — 52,7 кДж/моль; не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях.

Циклогексановое кольцо молекулы Н. имеет форму ванны.

Искажение валентных углов приводит к созданию в молекуле значит. напряжения (энергия напряжения 60,5 кДж/моль).

3057-21.jpg

Н. вступает в стереоспецифич. р-ции радикального и ионного замещения с образованием только экзо-изомеров, напр. при взаимод. с оксалилхло-ридом в присут. бензоилпероксида с послед. метанолизом образуется метиловый эфир экзо-бицикло[2.2.1 ]гептан-2-карбоновой к-ты, а при хлорировании сулъфурилхлоридом в сульфолане - 2-экзо-хлорнорборнан:

3057-22.jpg

Экзо-изомеры образуются также в р-циях производных Н.; напр., ацетолиз экзо- и эндо-норборнил-2-тозилата приводит к экзо-норборнил-2-ацетату; то же соед. образуется и при окислении эндо- и экзо-норборнил-2-карбоновой к-ты:

3057-23.jpg

Эндо-изомеры Н. не могут быть получены из самого Н., для их синтеза используют, напр., норборнен.

Для Н. характерны перегруппировки углеродного скелета (см., напр., Камфеновые перегруппировку. Особенности р-ций норборнановых соед. объясняются участием в них неклассич. карбкатионов, в к-рых заряд распределен между тремя углеродными атомами цикла.

Получают Н. гидрированием норборнена или норборна-диена. Мн. производные Н. также получают из норборнена, напр.:

3057-24.jpg

Н.-структурный фрагмент молекул борнеола, камфоры и др. Его широко используют как модельное соед. для изучения стереохимии и механизмов р-ций.


===
Исп. литература для статьи «НОРБОРНАН»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 40,63, 119-20; Потапов В.М., Стереохимия, 2 изд., М., 1988. Н.В. Зык.

Страница «НОРБОРНАН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков