ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

НОРБОРНЕН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


НОРБОРНЕН (бицикло[2.2.1]гепт-2-ен, ф-ла I), мол.м.94,16; т.пл. 44-46 °С, т.кип. 96 °С; d430 0,8589; DH0обр (газ) - 89,5 кДж/моль. Н.-напряженный олефин, энергия напряжения 108,0 кДж/моль; отличается высокой реакц. способностью. Как правило, легко вступает в р-ции циклоприсоединения по типам [2 + 1], [2 + 2], [2 + 3] и [2 Ч- 4]. В последнем случае образуются аддукты как с активированными, так и с неактивированными диенами:

3058-1.jpg

3058-2.jpg

Н.' вступает в р-ции нуклеоф. присоединения, напр.:

3058-3.jpg

Р-ции электроф. присоединения к Н. приводят в большинстве случаев к экзо,экзо-соед., напр.:

3058-4.jpg

С в о б о д н о р а д и к а л ь н о е присоединение также часто идёт как экзо, экзо-реакция, хотя известны случаи экзо, эндо-присоединения, напр.:

3058-5.jpg

Н.-удобная модель для изучения скелетных перегруппировок типа Вагнера-Меервейна. В р-циях с электроф. реагентами (NO+2, ArS+ и др.) по соотношению перегруп-пир. и неперегруппир. продуктов можно судить о "силе" электрофила. Напр., в р-ции с ArS+BF-4 образуется больше перегруппир. продуктов, а в р-ции с ArSCl-продуктов 2,3-присоединения:

3058-6.jpg

Получают Н. взаимод. циклопентадиена и этилена при 200 oС.

Н. широко используют для получения разл. производных норборнана.


===
Исп. литература для статьи «НОРБОРНЕН»:
Азовская В. А., Прилежаева Е.Н., "Успехи химии", 1972, т. 41, в. 6, с. 1038-66; Общая органическая химия, пер. с апгл., т. 1, 1981, с. 121.

Н.В Зык.

Страница «НОРБОРНЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков