ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ОЗОНИРОВАНИЕ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ОЗОНИРОВАНИЕ. 1) Взаимод. орг. соед. с озоном. Наиб. изучено О. олефинов по двойной связи. В р-рах это быстрая бимол. р-ция (константа скорости 105 л/моль·с). В первом акте р-ции образуется я-комплекс олефина с озоном (ф-ла I; относительно стабилен при т-ре ниже — 140°С), к-рый затем превращ. в первичный озонид (молозонид) 1,2,3-триоксолан (ф-ла II). Др. возможное направление р-ции - образование эпоксидных соед. III. Первичный озонид нестабилен и распадается с образованием карбонильного соед. и карбонил-оксида (IV). В результате взаимод. карбонилоксида с карбонильным соед. образуется биполярный ион (V), к-рый затем превращ. во вторичный озонид 1,2,4-триоксолан (VI). Последний при восстановлении распадается с образованием смеси двух карбонильных соединений. Ион IV может ди-меризоваться в пероксид VII, а ион V полимеризоваться в озонид VIII.

3503-34.jpg

С водой, спиртами и к-тами карбонилоксид образует гидрокси-, алкокси- и ацилоксигидропероксиды, разложение к-рых приводит к альдегидам, кетонам или карбоновым к-там:

3503-35.jpg

Последнюю р-цию применяют для пром. получения азелаи-новой и пеларгоновой к-т из олеиновой или линолевой.

В газовой фазе О. протекает на порядок медленнее, чем в р-ре, и описывается более сложными закономерностями; при этом происходит, напр., разложение карбонилоксида до СО2 и орг. радикалов через возбужденное состояние, образующееся при изомеризации:

3503-36.jpg

О. ароматич. соед. протекает по типу О. олефинов с образованием полимерных озонидов, напр.:

3503-37.jpg

Присоединение О3 нарушает ароматич. сопряжение в ядре и требует затрат энергии, поэтому скорости О. гомологов коррелируют с энергией сопряжения. О. насыщ. углеводородов протекает, по-видимому, по механизму внедрения:

3503-38.jpg

Возможность генерирования радикалов обусловила использование О. для инициирования цепных процессов, конечные продукты к-рых-спирты, кетоны, к-ты.

О. элементоорг. соед. обычно сопровождается разрывом связи углерод-элемент, напр.: Рb(С2Н5)4 + 2О33503-39.jpgРbО2 + 4СН3СНО; SiR4 + O33503-40.jpgR3SiOOH3503-41.jpgSiO2. Промежуточно иногда образуются пероксиды и гидропероксиды.

О. серо- и азотсодержащих орг. соед. протекает, напр., по р-циям:

3503-42.jpg

О. используют в орг. химии для обработки диеновых каучуков и их сополимеров с целью получения бифункцион. олигомеров. Разложение орг. соед. под действием озона (озонолиз) применяют для получения кислородсодержащих соед. заданной структуры (альдегидов, спиртов, к-т) и установления положения двойных связей С3504-1.jpgС в скелете сложных орг. и высокомол. соед. (стероидов, сополимеров бутадиена, изопрена и др.).

2) Технол. процесс обработки озоном воды, воздуха и др. в-в. Оказывает сильное бактерицидное действие, устраняет неприятный запах и привкус, возвращает воде естеств. цвет, уменьшает коррозионную активность воды. Озонированная вода не содержит токсичных галогенметанов - типичных примесей стерилизации воды хлором. Процесс О. проводят в барботажных ваннах или смесителях, в к-рых очищенная от взвесей вода смешивается с озонированным воздухом или кислородом. Недостаток процесса - быстрое разрушение О3 в воде, обусловленное р-цией 2О3 + 2ОН- + 2Н+ 3504-2.jpgЗО2 + + 2Н2О. В мире эксплуатируются более 2 тыс. установок по О. воды.

О. применяют также в пищ. пром-сти для стерилизации холодильников, складов, устранения неприятного запаха; в мед. практике-для стерилизации открытых ран и лечения нек-рых хронич. заболеваний (трофич. язвы, грибковые заболевания).


===
Исп. литература для статьи «ОЗОНИРОВАНИЕ»:
Разумовский С. Д., Заиков Г.Е., Озон и его реакции с органическими соединениями, М., 1974; Bailey Ph. S., Ozonation in organic chemistry, v. 1-2, N.Y., 1978-82. С. Д. Разумовский.


Страница «ОЗОНИРОВАНИЕ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков