ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ОКСАЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ОКСАЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, группа хинониминовых красителей, содержащих соотв. один или два оксазиновых цикла, конденсированных с фенильными ядрами. По этому признаку различают моно- и диоксазиновые красители. Отличаются чистыми и яркими цветами от красно-фиолетового до синего. По сравнению с соответствующими хинон-иминовыми красителями, не содержащими атома кислорода, О. к. обладают более высокой окраской (см. Цветность органических соединений); напр., краситель ф-лы I (R = СН3) имеет голубой цвет (3505-26.jpg 665 нм), а его хинонимино-вый аналог зеленый Биндшедлера (II)-зеленый (lмакс 726 нм).

3505-27.jpg

O.K., содержащие один оксазиновый цикл (производные феноксазина), напр. катионный бирюзовый 23 (ф-ла I; R = С2Н5), получают нагреванием избытка гидрохлорида n-нитрозо-N,N-диэтиланилина с м-(N,N-диэтиламино)фено-лом с образованием индамина (III), к-рый, не выделяя, подвергают циклизации до лейкосоединения (IV), окисляющегося избытком нитрозосоединения или специально вводимым окислителем до целевого красителя:

3505-28.jpg

Из-за низкой светостойкости монооксазиновые красители не применяют для крашения текстильных материалов из натуральных волокон, однако их используют для крашения полиакрилонитрильных волокон, на к-рых они образуют устойчивые окраски, напр, катионный бирюзовый 23. Его перхлорат (ф-ла I; R = C2H5, анион СlO-4 вместо Сl-) употребляют в качестве активной среды жидкостных лазеров (3505-29.jpg излучения 715 нм). Аналогичное применение находит краситель, получаемый из n-нитрозофенола и резорцина (ф-ла V), с 3505-30.jpg излучения в метаноле 608 нм и его N-оксид (3505-31.jpg 656 нм).

3505-32.jpg

Наиб. значение как красители (гл. обр. синие) и пигменты имеют производные трифендиоксазина (диоксазиновые красители) общей ф-лы VI. Благодаря плоскому строению молекулы и наличию гетероатомов, способных к образованию водородных связей, они обладают большим сродством к целлюлозным волокнам и окрашивают их без протрав как прямые красители. Окраски отличаются яркостью и светостойкостью.

Общий способ получения диоксазиновых красителей: взаимод. первичных ароматич. или гетероциклич. аминов, имеющих своб. орто-положение, с тетрахлорбензохиноном в присут. оснований (MgO, CH3COONa, пиридин) с послед. замыканием оксазиновых циклов посредством взаимод. с водоотнимающими агентами или окислителями, напр, с сульфохлоридами в высококипящих р-рителях при 180-260 °С или с нитробензолом, H2SO4 или олеумом (с одновременным сульфированием для придания р-римости в воде). Напр., прямой ярко-голубой светопрочный (ф-ла VI; R = C6H5NH, R' = SO3Na) получают взаимод. 4-амино-2-сульфодифениламина с тетрахлорбензохиноном в присут. MgO в водной среде (60 °С, 6 ч) с послед. окислением образовавшегося диариламинопроизводного бензохинона (VII) 20%-ным олеумом при 55 °С и гидролизом полученного сульфата разо. H2SO4 при 95-98 °С:


3505-33.jpg

Аналогично из 3-амино-N-этилкарбазола и тетрахлорбен-зохинона получают пигмент фиолетовый диоксазиновый (VIII), обладающий очень высокой красящей способностью.

3505-34.jpg

Красители VI применяют для крашения хлопка, вискозы и шелка, пигмент-в полиграфии для цветной печати, крашения в массе пластмасс и хим. волокон, в лакокрасочной пром-сти.


===
Исп. литература для статьи «ОКСАЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ»:
Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984. С. И. Попов.

Страница «ОКСАЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков