ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ОКСАЗОЛ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ОКСАЗОЛ (1,3-оксазол), мол.м. 69,06; бесцв. жидкость; т. пл. ок. - 85 °С, т. кип. 69-70 °С; 3505-40.jpg 1,4285; слабое основание, рКа 0,8; раств. в воде и мн. орг. р-рителях.

3505-41.jpg

О. представляет собой 6p-электронную аро-матич. систему. О. и его замещенные устойчивы к щелочам, с сильными к-тами образуют по атому N непрочные соли, под действием окисли телей (КМпО4, К2Сг2О7) и горячих неорг. к-т раскрывают цикл с образованием a-ациламинокарбониль-ных соединений. О. с трудом вступает в р-ции электроф. замещения; для его замещенных, содержащих электроно-донорные заместители в положении 2, р-ция идет по положениям 5 и, труднее, 4. Незамещенные по положению 2 О. и 2-алкил(арил)замещенные под действием NH3 или H2S претерпевают размыкание кольца с послед. рециклизацией в имидазолы или тиазолы соотв., напр.:


3505-42.jpg

С соед., содержащими активир. кратную связь, О. и его замещенные вступают в диеновый синтез с образованием производных фурана или пиридина, напр.:

3505-43.jpg

3505-44.jpg

Последняя р-ция-пром. способ получения пиридоксина (витамина В6).

Среди производных О. наиб. важны гидроксипроизвод-ные, существующие преим. в кетоформе - оксазолоны, напр. наиб. изученные 5-оксазолоны (азлактоны):

3505-45.jpg

Благодаря наличию активной метиленовой группы в положении 4, последние легко вступают в конденсацию с карбонильными соединениями. Синтезируют азлактоны дегидратацией N-ацил-a-аминокислот.

О. получают конденсацией бромпировиноградной к-ты с формамидом с послед. декарбоксилированием образующейся оксазол-4-карбоновой к-ты; замещенные О.-по след. р-циям:

3505-46.jpg

Среди прир. соед., в молекулу к-рых входит цикл О., известны алкалоиды, напр. N-метилгалфордийхлорид и пимпринин, выделенные из Streptomices pimprina.

О. и его замещенные-сенсибилизаторы в фотографии, флуоресцентные отбеливатели, высокотемпературные анти-оксиданты (напр., 2,5-дифенилоксазол), добавки к детергентам для сохранения блеска металла (2-меркаптооксазол), арилоксазолы - жидкие сцинтилляторы. Многие О. входят в состав лек. препаратов, обладающих анальгезирующим, жаропонижающим, антибиотич. действием. Оксазолоны -промежут. продукты при синтезе аминокислот, пептидов, a-оксокислот.


===
Исп. литература для статьи «ОКСАЗОЛ»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 442-59; Turchi I. J., Dewar М. J.S., "Qiem. Rev.", 1975, v. 75, № 4, p. 389-437.

Я. E. Агафонов.

Страница «ОКСАЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков