ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ОКСАЗОЛИДИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ОКСАЗОЛИДИН (тетрагидрооксазол), мол. м. 73,09. Незамещенный О. не выделен; замещенные О.-бесцв. орг. жидкости; хорошо раств. в орг. растворителях, не раств. в воде.

3505-47.jpg

При действии водных р-ров щелочей и к-т замещенные О. легко гидролизуются с образованием альдегидов или кето-нов и аминоспиртов, напр.:

3505-48.jpg

N-Замещенные О. при действии восстановителей (LiAlH4, NaBH4, амальгама Na, H2 в присут. Ni или Pd), а также при взаимод. с магнийорг. соед. превращаются в соответствующие аминоспирты; в водной среде в присут. Н2О2 и солей Fе(П)-в N-(3505-49.jpg-гидроксиэтил)амиды к-т, напр.:

3505-50.jpg

При нагр. до 120-150°С в присут. ди-трет-бутилперокси-да замещенные О. превращ. в N,N-дизамещенные амиды к-т, напр.:

3505-51.jpg

О., незамещенные по атому N, при нагр. перегруппировываются в основания Шиффа:

3505-52.jpg

Замещенные О. реагируют с ацетиленами и олефинами, напр.:

3505-53.jpg

2,3-Дизамещенные О. в присут. к-т Льюиса вступают в 1,5-диполярное присоединение с еноловыми эфирами, образуя пергидро-1,4-оксазепины:

3505-54.jpg

Общий метод получения замещенных О.- циклоконденса-ция 3506-1.jpg-аминоспиртов с альдегидами и кетонами:

3506-2.jpg

В случае аминоспиртов, содержащих первичную аминогруппу, р-ция осложняется образованием оснований Шиффа. Взаимод. этаноламина с СН2О не приводит к образованию незамещенного О. вследствие полимеризации последнего в условиях р-ции.

Др. методы синтеза замещенных О.:

3506-3.jpg

Замещенные О. применяют в орг. химии для синтеза нитроксильных радикалов; нек-рые О. биологически активны, напр. 2-арил-З-метилоксазолидин проявляет радиозащитные св-ва.


===
Исп. литература для статьи «ОКСАЗОЛИДИН»:
Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 5, М., 1961, с. 312; Латыпова Ф. Н. [и др.], "Acta Phys. Chem.", 1981, v. 27,p. 87-124. P. А. Караханов, В. И. Келарев.


Страница «ОКСАЗОЛИДИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков