ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ОКСЕПИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ОКСЕПИН, соед. ф-лы I; мол. м. 94,11. Незамещенный О. в своб. виде не выделен. Незамещенный, монозамещенные и конденсированные О. находятся в равновесии со своими валентными таутомерами, напр.:



3506-17.jpg

В полярных р-рителях равновесие смещается в сторону соед. II, в углеводородах - в сторону О. Стабильность замещенных О. зависит от природы заместителей в цикле. Наиб. стабильны конденсированные О., содержащие электроно-акцепторные заместители.

О. и его замещенные - полиеновые системы с относительно реакционноспособными кратными связями. При нагр. или под воздействием к-т перегруппировываются в фенолы, напр.:

3506-18.jpg

С малеиновым ангидридом при комнатной т-ре О. образует аддукт ф-лы III; при восстановлении в присут. Pd превращ. в оксепан, при УФ облучении-в 2-оксабицикло[3.2.0.]гепта-3,6-диен:

3506-19.jpg

Бензо[b]оксепин (IV) при действии протонных к-т или к-т Льюиса изомеризуется в 1-нафтол; его производные при умеренных т-рах перегруппировываются в производные 1-нафтола. Бензо[d]оксепин (V) в р-рах сильных к-т претерпевает сужение цикла с образованием инденкарбальде-гида:

3506-20.jpg

Нек-рые методы синтеза О. и его производных:

3506-21.jpg


===
Исп. литература для статьи «ОКСЕПИН»:
Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с. 493-95; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 213-23.

А. В. Тараканова.

Страница «ОКСЕПИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков