ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИДЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИДЫ (гидроксибензальдегиды), соед. общей ф-лы ОНСС6Н4_n(ОН)n. Наиб практич. значение имеют моногидроксипроизводные ф-лы I - 2-О. (салициловый альдегид), 3- и 4-О. (мол. м. 122,13). 3- и 4-О.-бесцв. кристаллы (см. табл.), раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, плохо-в воде, не раств. в лигроине.

3507-1.jpg

О. обладают св-вами альдегидов и фенолов. Реакц. способность альдегидной группы в О. ниже, чем у бензальдегида. Так, О. восстанав ливают аммиачный р-р Ag, но не восстанавливают реактив Фелинга; на воздухе не подвергаются автоокислению.

СВОЙСТВА ГИДРОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИДОВ

Показатель

3-0.

4-О.

Т.пл., °С

108

117-118,5

Т. кип., °С

240

Возгоняется

3507-2.jpg

1,129117

1,129130

У, Н/м

41,7·10-3

44,4·10-3

DH0сгор, кДж/моль

-3304,6

-3321,4

m, Кл·м

-

14,11·10-30 (диоксан)

З-О. при кипячении на воздухе с 33%-ным р-ром NaOH окисляется в 3-гидроксибензойную к-ту. 4-О. при длит. нагревании в тех же условиях не изменяется; при сплавлении с КОН образует 4-гидроксибензойную к-ту, под действием NaOH и Н2О2 окисляется в гидрохинон.

3-О. восстанавливается амальгамой Na до 3-гидрокси-бензилового спирта, 4-О.- электролитически в СН3СООН в присут. CH3COONa до 4-гидроксибензилового спирта. При многодневном кипячении с Zn в СН3СООН 4-О. превращ. в n-крезол.

3-О. бромируется в СНСl3 одним эквивалентом Вг2 в смесь 4- и 6-бром-3-гидроксибензальдегидов, в ССl4-только в 6-бром-З-гидроксибензальдегид; с двумя эквивалентами Вr2 в СНСl3 образуется 4,6-дибром-3-гидроксибензальдегид, с тремя -2,4,6-трибром-3-гидроксибензальдегид. 4-О. бромируется Вг2 в водном р-ре по двум направлениям:

3507-3.jpg

При кипячении 3-О. с СН3l в СН3ОН при 100°С в запаянном сосуде образуется 3-метоксибензальдегид, при кипячении 4-О. с СН3l и СН3ONa- анисовый альдегид.

В природе 4-О. содержится в лигнине нек-рых мхов.

В пром-сти 3-О. получают восстановлением 3-нитробен-зальдегида с послед. диазотированием и гидролизом диазо-соли, 4-О.-взаимод. фенола с 1,1-дихлордиметиловым эфиром в присут. АlСl3.

3-О. синтезируют также восстановлением 3-гидроксибен-зойной к-ты амальгамой Na в слабокислом р-ре, 4-О.-де-метилированием анисового альдегида в присут. гидрохлорида пиридина.

О.- промежут. продукты в синтезе триарилметановых красителей (3-О.), противоореольных красителей для фотографии (4-О.), нек-рых лек. препаратов и душистых в-в.


===
Исп. литература для статьи «ОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИДЫ»:
Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl, Bd 8, Weinheim, 1974, S. 343-51.

H. H. Артамонова.

Страница «ОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков