ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ОКСИНАФТАЛЬДЕГИДЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ОКСИНАФТАЛЬДЕГИДЫ (гадроксинафталинкарбальдегиды, нафтолальдегиды), производные нафталина общей ф-лы 3508-15.jpg . О.-бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, плохо-в воде.

3508-16.jpg

Наиб. практич. значение имеют О., содер-жащие в молекуле одну гидроксигруппу (ф-ла I; мол. м. 174,2), в частности 2-гидро-кси-1-нафталинкарбальдегид и 1-гидрокси-2-нафталинкарбальдегид.

О. обладают св-вами фенолов и альдегидов. При нагр. в токе воздуха 2-гидрокси-1- нафталинкарбальдегид разлагается при т-ре плавления; при нагр. с СН3I при 120 °С в спиртово-щелоч-ном р-ре или с (CH3),SO4 в безводном толуоле метилируется по группе ОН. Ацетильное производное 2-гидрокси-1-нафталинкарбальдегида получают при кипячении его Na-соли с уксусным ангидридом в эфирном р-ре. Нагревание с уксусным ангидридом в запаянной трубке при 180°С в течение 2,5 ч приводит к образованию бензокумарина.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИНАФТАЛИНКАРБАЛЬДЕГИДОВ

Положения групп

Т.пл., °С

Т. кип., °С/мм рт. ст.

сно

ОН

1

2

84*

161/11

1

4

181

-

1

8

85-96

-

2

3

99-100

176-178/15

2

1

59-60

-

2

4

169,5-170

-

2

6

138-142

-

1

2,6

189-190

-

*3508-17.jpg11,14·10-30 Кл·м

В пром-сти 2-гидрокси-1-нафталинкарбальдегид получают взаимод. 2-нафтола с уротропином в присут. СН3СООН и H2SO4 при 90-100 °С. Др. методы синтеза: формилирование 2-нафтола по Гаттерману (см. Гаттермана синтез), взаимод. 2-нафтола с СНСl3 в щелочной среде.

1-Гидрокси-2-нафталинкарбальдегид препаративно получают восстановлением 1-гидрокси-2-нафтойной к-ты амальгамой Na в водном р-ре в присут. Н3ВО3. З-Гидрокси-2-наф-талинкарбальдегид синтезируют ацетилированием 3-гид-рокси-2-нафтойной к-ты уксусным ангидридом в хлорбензоле в присут. пиридина с послед. обработкой ацетильного производного РСl5 в ксилоле и восстановлением полученного хлорангидрида в кипящем ксилоле над Pd до 3-аце-токси-2-нафталинкарбальдегида; последний при омылении щелочью превращ. в З-гидрокси-2-нафталинкарбальдегид. 6-Гидрокси-2-нафталинкарбальдегид м. б. получен по схеме:

3508-18.jpg

О., гл. обр. 2-гидрокси-2-нафталинкарбалъдегид, применяют в произ-ве оптич. отбеливателей бензокумаринового ряда и флуоресцентного красителя люмогена светло-желтого.


===
Исп. литература для статьи «ОКСИНАФТАЛЬДЕГИДЫ»:
Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 534. Н.Н. Артамонова.

Страница «ОКСИНАФТАЛЬДЕГИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков