ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ОКСИНАФТОЙНЫЕ КИСЛОТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ОКСИНАФТОЙНЫЕ КИСЛОТЫ (гидроксинафталинкар-боновые к-ты, гидроксинафтойные к-ты), производные нафталина общей ф-лы 3508-19.jpg . Наиб. значение имеют 1-гидрокси-2-нафталинкарбоновая (3508-20.jpg-оксинаф-тойная; ф-ла I) и 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновая (3508-21.jpg-окси-нафтойная, БОН-кислота; II) к-ты. Бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.); раств. в воде (лучше-в горячей), этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе и др. орг. р-рителях.

3508-22.jpg

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ МОНОГИДРОКСИНАФТОЙНЫХ КИСЛОТ*

Положения групп

Т.пл., °С

Т. пл. нек-рых производных, °С

ОН

СООН

Метиловый эфир

Этиловый эфир

Хлоран-гидрид

Амид

Анилид

1

2

195

78

49

86

-

156

3

2

222-223

75

85

99

217

243

2

1

157-159

80

85


186-188

172

5

1

236

-

-

-

-

-

6

1

212,5-213

-

-

-

-

-

5

2

213

-

-

-

-

-

7

2

269-270

-

-

-

-

-

* Мол.м. 188,17.

О. к. обладают св-вами фенолов и нафталинкарбоновых кислот. Легко вступают в р-ции электроф. замещения. Хлорирование и бромирование 1-гидрокси-2-нафталинкарбоно-вой к-ты в СН3СООН приводит к 4-галогенопроизводному; бромирование 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой к-ты в присут. Н24-к 1,6-дибромпроизводному. При сульфи-ровании 1-гидрокси-2-нафталинкарбоновой к-ты конц. H2SO4 при 30 °С образуется смесь 5- и 7-сулъфопроизводных, при сульфировании 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой к-ты в тех же условиях-смесь 6- и 8-сульфопроизводных. Амини-рование 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой к-ты при нагр. ее в автоклаве с водным р-ром NH3 и ZnCl2 при 200 °С приводит к 3-амино-2-нафталинкарбоновой к-те.

3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновая к-та - важный ацили-рующий агент. Ариламиды этой к-ты-азотолы (III) применяют для синтеза красителей прямо на волокне (см. Азогены). Азотолы получают по р-ции:

3508-23.jpg

При нагр. формальдегида с р-ром З-гидрокси-2-нафталинкарбоновой к-ты в разб. щелочи получают 4,4'-метилен-бис-(3-гидрокси-2-нафта-линкарбоновую) к-ту (IV), к-рая с хинином, стрихнином и др. алкалоидами образует соли, используемые в фармакологии.

3508-24.jpg

Получают О. к. карбоксилированием a- или b-нафтолов по Кольбе-Шмитта реакции, напр.:

3508-25.jpg

3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновую к-ту качественно обнаруживают при взаимод. с FеСl3 (синее окрашивание), о-фталевым ангидридом в H2SO4 (красно-коричневое окрашивание); в присут. ионов Аl она дает люминесцентное свечение разл. окраски в зависимости от рН р-ра.

1-Гидрокси-2-нафталинкарбоновую к-ту применяют в произ-ве цветных фотоматериалов, ингибиторов коррозии. 3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновая к-та-промежут. продукт в синтезе азотолов, моноазопигментов, протравных азокра-сителей; азосоставляющая для диазобумаг, краскообразую-щая компонента цветных лаков; комплексонометрич. индикатор для определения Аl при рН 3 (изменение флуоресценции от синей к зеленой), реагент для люминесцентного определения Al, Be, Sc, Zr.


===
Исп. литература для статьи «ОКСИНАФТОЙНЫЕ КИСЛОТЫ»:
Чекалин М. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, Л., 1980. Г. И. Пуца.

Страница «ОКСИНАФТОЙНЫЕ КИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков