ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ОКСИПРОЛИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ОКСИПРОЛИН (гидроксипролин, 4-гидроксипирролидин-2-карбоновая к-та, Hyp), мол. м. 131,13; возможно существование 4 оптически активных стереоизомеров О.: L-О. (ф-ла I), алло-L-O. (II), D-O. (III) и алло-D-O. (IV).

3509-1.jpg

О.-бесцв. кристаллы; для L-О. т. шт. 274 °С, 3509-2.jpg -76,5° (2,5 г в 100 мл воды), для алло-L-O. 3509-3.jpg-59,5° (2%-ный р-р в воде); раств, в воде, ограниченно - в этаноле, не раств. в диэтиловом эфире. При 25 °С для L-О. рKa 1,92 (СООН) и 9,74 (NH2); pI 5,83.

С нингидрином О. дает желтое окрашивание, с изатином-синее. С солью Рейнеке NH4[Cr(NH3)2(SCN)4]·H2O образует нераств. соединение. Остатки L-О. входят преим. в состав белков соединит, ткани - коллагена (до 13%), а также эластина; алло-L-O. встречается в своб. состоянии в цветах сандалового дерева, его остатки входят в состав токсичных пептидов бледной поганки - фаллоидина, 3509-4.jpg- и 3509-5.jpg-аманитинов.

В пептидном синтезе для защиты гидроксигруппы остатка О. применяют бензильную и трет-бутильную группы; хим. р-ции по атому N пространственно затруднены.

L-О.-заменимая некодируемая аминокислота, не включается в пептидную цепь при биосинтезе, а образуется при ферментативном гидроксилировании остатков пролина. Продукты метаболизма О. в организме - пиррол-2-карбоно-вая и глутаминовая к-ты.

Получают О. из гидролизатов коллагена и нек-рых др. белков. Количественно О. определяют колориметрически, используя нингидриновую р-цию или р-цию л-диметилами-нобензальдегида с пиррол-2-карбоновой к-той, образующейся при окислении О. пероксидом водорода.

L-О. впервые выделен из желатина Э. Фишером в 1902; L-алло-О.-из яда бледной поганки Т. Виландом в 1940; D-алло-О- из антибиотика этамицина Дж. Шиханом в 1958 (D-O. из прир. объектов не выделен). Мировое произ-во L-O. ОК. 50 т/год (1982). В. В. Баев.


===
Исп. литература для статьи «ОКСИПРОЛИН»: нет данных

Страница «ОКСИПРОЛИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков