ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

8-ОКСИХИНОЛИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


8-ОКСИХИНОЛИН (8-гидроксихинолин, оксин, HR), мол. м. 145,15; бесцв. игольчатые кристаллы с характерным запахом; т. пл. 75-76 °С, т. кип. 266,6 °С/752 мм рт. ст.; плохо раств. в воде, раств. в хлороформе (381,7 г/л), бензоле (319,3), изоамилацетате (174,1), ди-этиловом эфире (95,8), изоамиловом спирте (56,6 г/л). Легко летуч с парами воды. Окисляется КМnО4 и др. окислителями в хиноли- новую (пиридин-2,3-дикарбоновук) к-ту; с Вг2 дает 5-бром- и 5,7-дибромпроизводные; вступает в р-ции азосочетания (в положение 5). В водном р-ре ведет себя как амфотерное соед.; pKa(H2R+) 4,9 и рКа (HR) 9,7. В изоэлектрич. точке (рI 7,2 при 18 °С) наблюдается наим. р-римость О. в воде (0,53 г/л). Р-ры О. на свету темнеют, их необходимо хранить в темном и прохладном месте. О. и его производные легко обнаруживают по флуоресценции их р-ров.

3509-9.jpg

О. образует с более чем 40 элементами периодич. системы плохо р-римые в воде внутрикомплексные (хелатные) соед.-гидроксихинолинаты, как правило, общей ф-лы Мn+Rn, где М = Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn, Al, In, Fe(II, III) и др. Гидроксихинолинаты нек-рых металлов в высоких степенях окисления имеют др. состав, напр. ThR4·HR, MoO2R2, UO2R2. О. относится к малоизбират. групповым реагентам. Его избирательность можно повысить изменением рН среды, применением подходящих маскирующих реагентов: эти-лендиаминтетрауксусной к-ты, оксалат- и тартрат-ионов и др. Производные О., содержащие в молекуле атомы Br, Cl, a также СН3- и сульфогруппы, как правило, более избирательны. В табл. приведены отрицат. логарифмы констант ступенчатой диссоциации (рК)комплексных соед. О. с нек-ры-ми катионами при 25 °С в 50%-ном водном диоксане [рКа (HR) при этих условиях 11,54].

ЗНАЧЕНИЯ pК ДИССОЦИАЦИИ НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИХИНОЛИНАТОВ Mn+Rn,

Ион Мn+

pK1

pК2


Ион Мn+

pK1

pК2

Mg2+

5,04

4,29


Ni2+

10,43

9,97

Мn2+

8,28

7,17


Со2+

10,55

9,11

La3+

8,66

7,74


Сu2+

13,03

12,35

Fe3+

8,71

8,12


Fe2+

13,49

12,78

Се3+

9,15

7,98


Zn2+

9,34

8,22

Cd2+

9,43

7,63


U02+

11,25

9,64

О. используется для гравиметрич. определения мн. элементов. На бромировании гидроксихинолинатов металлов бромид-броматной смесью и обратном титровании избытка брома основаны титриметрич., потенциометрич. и ампе-рометрич. методы определения ряда элементов. Гидроксихинолинаты мн. металлов различаются окраской и м. б. определены фотометрически. Хорошая их р-римость в хлороформе используется для экстракционно-фотометрич, определения ряда элементов. Полосы поглощения в спектрах большинства гидроксихинолинатов лежат при длине волны 365-500 нм, а максимум поглощения О. находится в области 318 нм. Изучена экстракция гидроксихинолинатов ок. 50 элементов. Иногда экстракцию осуществляют в при-сут. комплексонов, что повышает избирательность разделения и послед. определения элементов.

О. получают в пром-сти нагреванием гидрохлорида о -аминофенола и о-нитрофенола с глицерином и H2SO4 (модифицир. р-ция Скраупа), а также сплавлением 8-хино-линсульфокислоты со щелочами. Очищают перекристаллизацией из этанола, возгонкой в вакууме или зонной плавкой.

Из замещенных О. большое значение имеет 8-оксихиналь-дин (2-метил-8-гидроксихинолин, 2-метилоксин), т. пл. 74 °С, т. кип. 267 °С; хорошо раств. в тех же р-рителях, что и О., плохо-в воде. Используется как реагент для определения и отделения от А1 ряда элементов, в т. ч. Be, Zn, Cd, а также как металлохромный индикатор при комплексонометрич. определении нек-рых элементов (Ga, Zn и др.). Медная соль 8-оксихинальдина - фунгицид.

Из галогензамещенных О. наиб. известен 5,7-дибром-8-гидроксихинолин, к-рый применяется для титриметрич. и экстракционно-фотометрич. определения ряда элементов,

Нек-рые производные О. обладают бактерицидными и фунгицидными св-вами. 5-Хлор-7-иод-8-гидроксихинолин, 7-иод-8-гидроксихинолин-5-сульфокислота, а также сульфат О. (HR)2 • H2SO4 (т.пл. 175-178°С), наз. хинозолом, используют в медицине как противомикробные ср-ва для лечения кишечных заболеваний. Предполагают, что их действие основано на связывании ионов Со2 + , необходимых для жизнедеятельности бактерий. Для борьбы с нек-рыми болезнями растений применяют бензоат О.


===
Исп. литература для статьи «8-ОКСИХИНОЛИН»:
Стары И., Экстракция хелатов, пер. с англ., М., 1966; Виноградов А. В., Елинсон С. В., Оксихинолин, М., 1979; Hollingsched R. G. W., Oxine and its derivatives, v. 1-4, L, 1954-56. C.B. Елинсон.

Страница «8-ОКСИХИНОЛИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков