ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ОЛЕИНОВАЯ И ЭЛАИДИНОВАЯ КИСЛОТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ОЛЕИНОВАЯ И ЭЛАИДИНОВАЯ КИСЛОТЫ, соотв. цис-и транс-9-октадеценовые к-ты СН3(СН2)7СН= =СН(СН2)7СООН; мол.м. 282,47. Не раств. в воде; цис- и транс-изомеры отличаются по ряду физ. св-в (см. табл.). Сочетают хим. св-ва олефинов и карбоновых к-т: образуют производные по карбоксильной группе, присоединяют Наl2 , Н2 по двойной связи. При действии сильных окислителей (О3 , КМnО4) образуют смесь азелаиновой и пеларгоновой к-т, что используется для их пром. получения.

СВОЙСТВА ОЛЕИНОВОЙ И ЭЛАИДИНОВОЙ КИСЛОТ

Показатель

Олеиновая к-та

Элаидиновая к-та

Т.пл., oС

3510-54.jpg -форма 13,4 3510-55.jpg -форма 16,3

44,0

Т. кип., °С/мм рт.ст.

228/15

234/15

3510-56.jpg

0,8735

0,8730

пD


1,4582 (20 °С)

1,4499 (45 °С)

3510-57.jpg , мН/м

32,8 (20 °С) 27,9 (90 °С)

26,6 (90 oС)

3510-58.jpg , Кл·м (диоксан, 25 °С)

5,76·10-30

5,73·10-30

3510-59.jpg , кДж/моль

-1123,7

-1053,2

3510-60.jpg

2,28 (95 °С)

2,48 (100 °С)

Р-римость (г) в 100 г р-рителя



метанол

4,0*; 25,0**

0,18*

ацетон

5,2*; 870**

0,26*

этилацетат

5.9*

0,29*

диэтиловый эфир

17,9*; 195**

1,40*

* При -20oС. ** При 0°С.

цис,транс-Изомеризация, происходящая в присут. разл. катализаторов (NO2, SO2, S, Se, алифатич. нитрилы), обратима: равновесная смесь содержит 75-80% элаидино-вой к-ты.

Олеиновая к-та-наиб. распространенная в природе непредельная к-та. Входит в состав растит, масел (в оливковом масле до 81%, в подсолнечном-до 40%, в арахисовом до 66%) и животных жиров (в говяжьем жире 41-42%, в свином-37-44%, в тресковом-30%). Олеиновая к-та образуется в природе путем дегидрирования стеариновой к-ты (аэробный путь в организме животных) или удлинением цепи ненасыщ. жирных к-т (анаэробный путь в микроорганизмах). Присутствие олеиновой к-ты в жире животных обеспечивает его устойчивость к пероксидному окислению. Элаидиновая к-та в природе не встречается.

Соли и эфиры олеиновой к-ты наз. олеатами.

Олеиновую к-ту получают гидролизом жиров и растит. масел с послед. фракционированием образующейся смеси жирных к-т и многократной кристаллизацией из метанола или ацетона при - 40 °С. Техн. олеиновая к-та-олеин, жидкий или пастообразный продукт от желтого до темно-коричневого цвета, т. заст. 10-34 °С. Олеин содержит примеси насыщ. и ненасыщ. жирных к-т, в состав нек-рых его сортов входит до 15% (по массе) нафтеновых к-т.

Олеиновую к-ту и ее соли применяют в качестве компонентов моющих ср-в, олиф, лаков, эмульгаторов, флото-реагентов; эфиры олеиновой к-ты-в качестве пластификаторов целлюлозы, ароматизирующих в-в в пищ. пром-сти; метилолеат - стандартное в-во в хроматографии, тек-стильно-вспомогат. в-во, используется в произ-ве олеило-вого (олеинового) спирта; этилолеат - компонент аппретов, придающих тканям водоотталкивающие св-ва, р-ритель гормонов, витаминов, составная часть гиполипидемич. лек. ср-ва линетола, смазка при формовании изделий из полимеров. Д. В. Иоффе.


===
Исп. литература для статьи «ОЛЕИНОВАЯ И ЭЛАИДИНОВАЯ КИСЛОТЫ»: нет данных

Страница «ОЛЕИНОВАЯ И ЭЛАИДИНОВАЯ КИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков