ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ОЛИВОМИЦИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ОЛИВОМИЦИНЫ (антибиотики NSCA-649), О-гликозид-ные антибиотики, агликон к-рых представляет собой оливин, а гликозидная цепь-разл. комбинации 2,6-дидезокси-альдогексоз, образующие две неразветвленные ди- и три-сахаридные цепи (см. ф-лы I-IV). Открыты в 1962 Г. Граузе с сотрудниками как метаболиты Actinomyces olivoreticuli. С помощью адсорбц. хроматографии на силикагеле выделены 4 компонента: О. А (ф-ла I), О. В (И), О. С (III) и О. D (IV) (перечислены в порядке уменьшения подвижности) в соотношении 30:4:1:1 по массе.

3511-73.jpg

Содержащийся в наиб. кол-ве О. А-желтые кристаллы с т. пл. 160-165°С, раств. в спиртах, хлороформе, диэтило-вом эфире, плохо-в воде, не раств. в ССl4, ароматич. и алифатич. углеводородах; [a]23D —35° (в этаноле); рКа 7,2. В спектрах поглощения р-ров О. А в этаноле наблюдаются максимумы при 227, 277, 318, 333 и 406 нм (lg e 4,33, 4,71, 3,78, 3,68 и 4,16 соотв.); в ИК спектрах характеристич. полосы-1060, 1510, 1582, 1640, 1738 и 3880см-1. Синтезирован гептаацетат О. А с т. пл. 212-214°С, 3512-1.jpg -22° (в СНС13). О. А образует комплексные соед. с металлами в степенях окисления >1, а также с борной к-той. Св-ва остальных О. аналогичны.

При подкислении р-ра О. А последовательно отщепляет моносахаридные остатки с образованием серии гликози-дов - продуктов частичного гидролиза, один из к-рых - О. D. Спектральные характеристики и кислотные св-ва всех О. определяются оливином. Последний образует 3',4'-ацетонид, при обработке щелочами превращ. в 3'-гидрокси-4'-оксо-изомер (изооливин), а при действии разл. окислителей расщепляется с образованием ацетальдегида и муравьиной к-ты, производных D-трео-2,3-дигидроксимасляной или D-винной к-ты.

О. и родственные им антибиотики активны против грам-положит. бактерий, причем активность снижается по мере последоват. отщепления моносахаридных остатков. Наиб. интерес представляет выраженная противоопухолевая активность, благодаря к-рой О. и их аналоги применяют в онкологии, гл. обр. при комбинир. химиотерапии. В основе механизма их действия лежит ингибирование ДНК-зависимого синтеза РНК. Они тормозят процесс транскрипции, препятствуя движению ДНК-полимеразы вдоль днк.


===
Исп. литература для статьи «ОЛИВОМИЦИНЫ»:
Remers W. A., The chemistry of antitumor antibiotics, v. 1, N.Y.-[a.o.], 1979, p. 133-75. Ю.А. Берлин.


Страница «ОЛИВОМИЦИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков