ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ОРНИТИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ОРНИТИН (2,5-диаминопентановая к-та, 3518-52.jpg-диаминова-лериановая к-та, Orn) H2N(CH2)3CH(NH2)COOH, мол. м. 132,16; бесцв. кристаллы; т. пл. D-O. и L-O. 140 °С, гидрохлорида D, L-O. 233 °С (с разл.); для L-О. 3518-53.jpg + 11,5° (6,5 г в 100 мл воды); раств. в воде и этаноле, плохо раств. в диэтиловом эфире. При 25 °С для L-О. рКа 1,94 (СООН), 8,65 (2-NH2) и 10,76 (5-NH2); pI 9,74.

По хим. св-вам О.-сильноосновная а-аминокислота. Для проведения селективных р-ций по 5-аминогруппе используют медную соль О. С к-тами О. дает два ряда солей, напр, с НСl - гидрохлорид и дигидрохлорид. При действии на О. аммиака и СО2 образуется цитруллин H2NC(O)NH(CH2)3— —CH(NH2)COOH, декарбоксилирование О. приводит к пут-ресцину H2N(CH2)4NH2, при взаимод. H2NC(=NH)OCH3 с медной солью О. образуется аргинин. Синтез аргининсо-держащих пептидов м. б. осуществлен исходя из О. с превращ. 5-аминогруппы последнего на завершающей стадии в гуанидиногруппу.

О. в незначит. кол-вах содержится в тканях человека и плазме крови; обнаружен также в нек-рых растениях. Он входит в состав антибиотиков-полипептидов: D-O.-в ба-цитрацин, D- и L-O.-в грамицидин S.

L-О.-заменимая некодируемая аминокислота, в организме играет важную роль, особенно в биосинтезе мочевины (см. Орнитиновый цикл); его метаболизм тесно связан с пролином и оксипролином. В организме О. образуется при гидролизе аргинина, восстановит. аминировании 2-амино-4-формилмасляной к-ты (продукта восстановления глута-миновой к-ты); при окислит. отщеплении 5-аминогруппы О. может переходить в пролин.

Осн. путь биосинтеза: из глутаминовой к-ты через ее g-полуальдегид (5-оксо-2-аминопентановая к-та), переами-нирование к-рого приводит к О. Синтетически О. может быть, напр., получен с выходом 85% по схеме:

3518-54.jpg

3518-55.jpg

L-О. впервые выделен из печени акулы в 1937 Д. Аккерма-ном, D-O.-из тироцидина в 1943 А. Гордоном. Мировое произ-во О. ок 50 т/год (1982)

В.В. Басе.



===
Исп. литература для статьи «ОРНИТИН»: нет данных

Страница «ОРНИТИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков