ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ОРТОЛЕВЫ КИНГА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ОРТОЛЕВЫ КИНГА РЕАКЦИЯ (Кинга р-ция), синтез N-замещенных пиридина, содержащих во 2-м положении боковой цепи карбонильную группу, действием на пиридин смеси метилкетона и иода;

3519-3.jpg

R = Alk, R'CH=CH, циклоалкил, Аг, гетерил Р-цию обычно проводят в избытке пиридина при 50-100°С. Конечный продукт выделяют перекристаллизацией (напр., из этанола). Вместо иода во мн. случаях удается использовать бром. Выходы, как правило, высокие (при R = Аг близки к 100%).

Механизм р-ции включает первонач. образование иодме-тилкетона, к-рый алкилирует пиридин:

3519-4.jpg

Это подтверждают многочисл. примеры синтеза пиридиние-вых солей действием бромметилкетонов на пиридин. Модификация О.-К. Р. -взаимод. пиридина с соед., содержащими активир. метиленовую или метильную группу, напр.:

3519-5.jpg

В р-цию, подобную О.-К. р., вступают разл. азотсодержащие гетероциклы, напр, пиколин, хинолин и изохинолин.

Образующиеся в О.-К. р. пиридиниевые соли могут использоваться для получения к-т (р-ция Крёнке-Кинга, р-ция 1), азотсодержащих гетероциклов (2), а также 2-оксоальде-гидов (Крёнке реакция):

3519-6.jpg

О.-К. р. и ее модификации используют в препаративной практике. Р-цию открыл в 1899 Дж. Ортолева, позднее она изучалась Ф. Крёнке и Л. Кингом.


===
Исп. литература для статьи «ОРТОЛЕВЫ КИНГА РЕАКЦИЯ»:
King L., "J. Amer. Chem. Soc.", 1944, v. 66, № 6, p. 894-95; там же, 1944, v. 66, № 9, p. 1612; Krohnke F., "Angew. Chem.", 1963, Bd 75, № 4. S. 181-94; HamerJ., MacalusoA., "Chem. Rev.", 1964, v. 64, № 4, p. 474-95.

Г. И. Дрозд.

Страница «ОРТОЛЕВЫ КИНГА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков