ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПАССЕРИНИ РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПАССЕРИНИ РЕАКЦИЯ, получение N-замещенных 1-гид-роксикарбоксамидов взаимод. альдегидов или кетонов с ароматич. или алифатич. изонитрилами и карбоновыми к-тами с послед. гидролизом образующихся 1-ацилокси-карбоксамидов:

3526-24.jpg

Р-цию обычно проводят в апротонном р-рителе смешиванием эквимол. кол-в реагентов и выдерживанием реакц. среды при -20 0C неск. дней; затем осуществляют гидролиз. В р-цию вступают алифатич., алициклич. и ароматич. альдегиды и кетоны. Выходы конечного продукта достигают 90%.

Модификация П. р. - получение 1-трифторацетилоксикар-боксамидов взаимод. при -5 0C альдегида, трет-C4H9NC, пиридина и CF3COOH в CH2Cl2 с последующим нагреванием смеси до 20 0C (выход 30-70%).

П. р. имеет препаративное значение благодаря возможности синтеза разнообразных классов соединений. Так, использование в качестве карбонильной компоненты 1-хлор-кетонов приводит к 2-ацилокси-З-хлоркарбоксамидам, из к-рых легко м. б. получены азетидиноны или оксираны:

Р-ция открыта в 1921 M. Пассерини.

3526-25.jpg


===
Исп. литература для статьи «ПАССЕРИНИ РЕАКЦИЯ»:
Тишенко И. Г. [и др]. "Доклады АН БССР", 1980, т. 24. № 8, с. 719-21; Hagedorn I., Eholser U., "Chem. Ber.", 1965. Bd. 98, № 3. S. 936-40; Lumma W., "J. Org. Chem.", 1981, v. 46, №18, p. 3668-71; Sebti S., Fоасaud А., "Synthesis", 1983, № 7, p. 546-49. К. В. Вацуро.

Страница «ПАССЕРИНИ РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков