ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПЕНТЕНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПЕНТЕНЫ (амилены) C5H10, мол. м. 70,14. Существуют 1-П. (a-амилен, пропилэтилен) CH3CH2CH2CH=CH2; 2-П. (b-амилен, сим-метилэтилэтилен) C2H5CH=CHCH3 (в виде цис- и транс-изомеров); 2-метил-1-бутен (g-изоамилен, 1-метил-1-этилэтилен) C2H5(CH3)C=CH2; З-метил-1-бутен (a-изоамилен, изопропилэтилен) (СН3)2СНСН—CH2; 2-метил-2-бутен (b-изоамилен, триметилэтилен) (СН3)2С= =СНСН3.

П.-иизкокипящие жидкости (см. табл.); не раств. в воде (2-метил-2-бутен плохо раств. в воде), раств. в этаноле и диэтиловом эфире; образуют азеотропные смеси с метанолом, этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, ацето-нитрилом и др.

Обладают всеми хим. св-вами олефинов. Присоединяют по двойной связи H2, галогены, галогеноводороды и т.д.; под действием H2SO-4 превращ. в соответствующие амиловые спирты (при этом происходит частичная полимеризация); при нагр. с СО и H2 в присут. Co2(CO)8 образуют смесь изомерных гексиловых спиртов. 2-П. при нагр. с водяным паром до 760-8330C превращ. в бутадиен; 2-П. и 2-метил-2-бутен при 460-510 0C в присут. V2O5-B малеино-вую к-ту; 2-метил-1-бутен при 6000C в присут. Cr2O3- в изопрен. Под действием AlCl3 П. полимеризуются; с винил-хлоридом, изобутиленом, бутадиеном образуют сополимеры.

В пром-сти П. получают оксосинтезом из СО и H2 в присут. Со; дегидрированием пентана в присут. Cr2O3-Al2O3; дегидратацией амиловых спиртов над Al2O3 при 380-45O0C или при действии 46-65%-ной H2SO4 при 90-1100C; пиролизом амилацетатов при 500-7000C и др. Пром. источник П.-фракция углеводородов C5, образующихся при термич. и каталитич. пиролизе бензина. Из этой фракции 2-метил-1-бутен и 2-метил-2-бутен выделяют экстракцией р-ром муравьиной к-ты, 3-метил-1-бутен-экстракцией р-ром H2SO4. Последний м.б. выделен также с помощью спирта с использованием в качестве катализатора сульфокислоты, нанесенной на сетку из нержавеющей стали, армированной стеклопластиком (чистота продукта 99%).

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА ПЕНТЕНОВ

Показатель


1-П.*

цис-2-П.

транс-2-П.

2-метил-1 -бутен

3-ме-тил-1 -бутен (изоами-лен)**

2-метил-2-бутен

T. пл., 0C

-138

-151,4

-136

-137.56

-168,5

-133,7

T. кип., 0С

30

36,9

36,3

31,16

20,06

38,57

3529-57.jpg

0,6405

0,6556

0,6482

0,6504

0,6272

0,6623

3529-58.jpg

1,3715

1,3830

1,3793

1,3778

1,3643

1,3874

dкрит, кг/м3

-

-

-

-

225

-

tкрит, оС

201

-

-

-

171,5

-

pкрит, МПа

4,1

-



3,2

-

3529-59.jpg , кДж/кг·К (при 250C)







для газа

1,562

1,450

1,545

1,592

1,694

1,497

для жидкости

2,213

2,166

2,243

2,237

2,225

2,171

3529-60.jpg , Дж/(моль·К)

347,60

346,26

342,29

341,96

333,46

338,48

3529-61.jpg кДж/моль

-20,92

-28,07

-31,76

-36,32

-28,95

-42,55

* 3529-62.jpg 314кДж/кг; m 1,57· 10-30 Кл·м (20 СС). ** 3529-63.jpg 76,45 кДж/кг; h 7,92 MПа·с (5O0C), 9,15 МПа·с (100 оС;); g 13,8 мН/м: коэф. теплопроводности 4,46 10-5 Вт/(см·К) (50 оC).

Идентифицируют П. по ИК спектрам, а также по их производным: 1-П. и 2-П. образуют с 3,5-(NO2)2C6H3COOAg и I2 динитробензоаты, т.пл. 76,2-77 и 124,5-125,30C соотв., 2-метил-2-бутен дает с NOCl нитрозохлорид, т.пл. 74-750C.

Технический П. (смесь всех изомеров с примесью изопен-тана) применяют для синтеза малеиновой к-ты и бутадиена; полимеры П.-смазочные масла, компоненты типографских красок; 1-П. и 2-П.-исходное сырье для получения амиловых и гексиловых спиртов и альдегидов; З-метил-1-бутен -полупродукт в орг. синтезе, используют для повышения октанового числа топлив, в произ-ве пластмасс; 2-метил-2-бутен и 2-метил-1-бутен применяют в синтезе изопрена, трет-амилового спирта, гексиловых спиртов, сложных эфи-ров.

П. раздражают слизистые оболочки и дыхат. пути, З-метил-1-бутен оказывает очень слабое анестезирующее и обезболивающее действие.

Смеси П. с воздухом взрывоопасны при концентрациях П. 1,42-8,7%. Для 1-П. и 2-П. т. всп. -180C, т. самовоспл. 2730C; ПДК 50 мг/м3. Для З-метил-1-бутена т. самовоспл. 365 0C, при стехиометрич. горении макс. скорость воспламенения 0,43 м/сек; КПВ: нижний 1,5%, верхний 9,1% (по объему).


===
Исп. литература для статьи «ПЕНТЕНЫ»:
Пэрэушану В., Коробя M., Mуска Г., Производство и использование углеводородов, пер. с рум., M.. 1987; Encyclopedic des Gaz, Amst., 1976; "Chemical Engineering". 1985. v. 92, № 19, p. 10 12. E. В. Амброзайтис.

Страница «ПЕНТЕНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков