ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПЕПТИДНЫЕ АЛКАЛОИДЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПЕПТИДНЫЕ АЛКАЛОИДЫ, содержат в молекуле остаток пептида, обычно циклический (поэтому часто их называют циклопептидными алкалоидами). К ним также относят алкалоиды, содержащие в молекуле гидроксисти-риламиновый фрагмент. П. а. наиб. распространены в растениях семейства крушиновых (Rhamnaceae). Содержатся в листьях, коре, корнях и др. частях растений в кол-ве от 0,02 до 1%. Включают более 70 представителей. П. а., как правило,-кристаллич. в-ва с т. пл. >200°. Большинство из них левовращающие изомеры с [a]D от -200° до -400° (в хлороформе или этаноле).

Различают П. а., содержащие 13-, 14- и 15-членные кольца. Наиб. многочисл. группу алкалоидов с 14-членным кольцом делят на типы: 1) франгуланина (ф-ла I); 2) интегеррина (II); 3) амфибина-Б (III). Для алкалоидов 1-го типа характерно наличие группировки простого эфира, образованного n-гид-роксистириламином и b-гидроксилейцином. Аминокислоты, входящие в их состав, имеют, как правило, липофильный характер, напр. лейцин, изолейцин, фенилаланин. Характерная черта алкалоидов 2-го типа наличие в их кольце остатка фенилсерина. Алкалоиды 3-го типа отличаются присутствием в их молекуле фрагмента транс-3-гидроксипролина.

П. а. с 13-членной кольцевой системой содержат кроме фрагмента транс-3-гидроксипролина остаток b-(2-метокси-5-гидрокси)стириламина, как у зизифина-А (IV). В случае П. а с 15-членной кольцевой системой замыкание кольца происходит путем образования связи между b-углеродным атомом аминокислоты и ароматич. ядром, как, напр., у мукронина-А (V). Характерная особенность алкалоидов этой группы наличие 2-метокси-5-(3-аминовинил)фенилалани-новой группировки, к-рая иногда имеет дополнит группу OCH3 в ароматич. кольце и остаток изолейцина.


3530-2.jpg

3530-3.jpg

Несколько П. а. нельзя отнести ни к одной из названных групп. Так, в пандамине (VI) и пандаминине (VII) стирила-минная группировка заменена на 2-гидрокси-2-фенетила-минную. Гименокардин (VIII) имеет в своей структуре остаток 4-гидрокси-w-аминоацетофенона вместо остатка стири-ламина, а также фрагменты N,N-диметилизолейцина и триптофана. Лазиодин-А (IX) нециклический П. а.; в состав его молекулы входит остаток D-аминокислоты D-mpeo-фенилсерина.

Нек-рые виды растений, содержащие П. а., используются в народной медицине для лечения диареи и дизентерии. Ряд П. а. проявляет активность против низших грибков и бактерий.

Лит Bhakuni D.S., "Bull. Soc. chillena quim.". 1973. v 20, № I 2. r 45 64; Pelletier S W., Alkaloids. Chemical and biological perspectives, ed by S. W Pelletier, v. 3. N. Y., 1985, r 113 С. Ф. Арипова


===
Исп. литература для статьи «ПЕПТИДНЫЕ АЛКАЛОИДЫ»: нет данных

Страница «ПЕПТИДНЫЕ АЛКАЛОИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков