ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПЕРЕАЛКИЛИРОВАНИЕ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПЕРЕАЛКИЛИРОВАНИЕ (трансалкилирование), миграция алкильной группы из молекулы одного органического соединения в другое или замена одной алкильной группы на другую.

Обычно термин "П." употребляют для обозначения меж-мол. обмена алкильных групп в алкилбензолах в присут. катализаторов (AlCl3, BF3 или лр. к-ты Льюиса), протекающего через промежут. образование карбкатионов. Процессы П. часто сопутствуют р-ции Фриделя - Крафтса и обусловлены ее обратимостью (см. Алкилирование, Фриделя - Крафтса реакция). Пром. применение П. находит гл. обр. при получении этилбензола из бензола и полиэтилбензолов (побочных продуктов этилирования бензола). В случае моноалкилбен-золов в присут. катализаторов может происходить диспро-порционирование с образованием бензола и м-диалкилбен-золов. При этом П. обычно не сопровождается изомеризацией боковой цепи; напр., нагревание бутилбензола в присут. AlCl3 приводит к смеси бензола и дибутилбензолов (содержание м-изомера 90%).

К др. типу р-ций относится П. ониевых солей. Напр., соли тетраалкиламмония способны переносить алкильную группу в молекулу алкилгалогенидов в результате последоват. обратимых процессов разложения и нуклеоф. замещения, а соли триалкилоксония, обладающие сильными алкилирую-щими св-вами, переносят алкильную группу в молекулу простого эфира:

3531-18.jpg

П. применяется в пром-сти, в частности для получения этилбензола, высших алкилбензолов, ПАВ и др.


===
Исп. литература для статьи «ПЕРЕАЛКИЛИРОВАНИЕ»:
Фьюзон Р., Реакции органических соединений, пер. с англ., M., 1966, с. 81; Сигэру О., Химия органических соединений, пер. с япон., M., 1975, с. 248; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, M., 1982, с. 310. E. H. Гордеев.

Страница «ПЕРЕАЛКИЛИРОВАНИЕ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков