ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПЕРЕАМИНИРОВАНИЕ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПЕРЕАМИНИРОВАНИЕ (трансаминирование), обратимый перенос аминогруппы из молекулы одного орг. соед. в молекулу другого. Наиб. роль П. играет в биохимии в процессах метаболизма азотистых оснований в тканях животных и растений. Заключается в переносе аминогруппы от молекулы a-аминокислоты в молекулу a-кетокислоты, как правило с участием ферментов - аминотрансфераз (трансаминаз), напр. по р-ции:

3531-19.jpg

В живых организмах на р-циях такого типа основываются синтез и диссимиляция аминокислот.

Аминотрансферазы (более 50 разновидностей) содержат в качестве кофсрмента производные витамина В6-пири-доксаль-5'-фосфат (ф-ла I) и пиридоксамин-5'-фосфат (II). В основе каталитич. активности пиридоксаль-5'-фосфата лежит способность его формильной группы образовывать с аминокислотами шиффовы основания, легко гидролизующиеся до пиридоксамин-5'-фосфата и a-кетокислоты. Общая схема П. с участием этих ферментов представляет собой сумму двух полуреакций:

3531-20.jpg

A. E. Браунштейн и M. M. Шемякин в 1953 сформулировали общий механизм П. в биол. системах, состоящий из ряда промежут. стадий. Подробно механизм П. под действием аминотрансфераз рассмотрен в ст. Аспартатаминотранс· фераза.

Нарушение нормального течения П. в организме наблюдается при патологич. состояниях, напр. при инфаркте миокарда, заболеваниях печени. Контроль концентрации аминотрансфераз используется в этих случаях как ср-во диагностики. П. в организме подавляется противотуберкулезными лек. ср-вами (изониазидом, циклосерином и др.), а также при В6-авитаминозе.

П. аминокислот может происходить и вне клетки в присут. пиридоксаль-5'-фосфата, однако скорость р-ции в 106 раз меньше. Специфичность действия определяется пространств, структурой субстрата, положением ионогенных групп белка, осуществляющих кислотно-основной катализ, и геометрией связывания субстрата.

В орг. химии примером П. может служить обмен одной аминогруппы в молекуле на другую при р-ции с аминами:

3531-21.jpg

Сдвиг равновесия определяется разностью основностей исходных аминов и продуктов р-ции, а также соотношением концентраций реагентов. Проводят р-ции при повыш. т-ре в присут. катализаторов (к-ты, основания, нек-рые металлы или их оксиды) или без них; протекает обычно по механизму SN2. Каталитическое П. в зависимости от агрегатного состояния катализатора осуществляют в жидкой фазе под давлением или в газовой фазе.

К П. относят также превращ. a-кетокислоты в a-амино-кислоту при нагр. с др. аминокислотой в водном р-ре (р-ция Хербста - Энгеля):

3531-22.jpg


===
Исп. литература для статьи «ПЕРЕАМИНИРОВАНИЕ»:
Геллер Б. А., "Успехи химии", 1978, т. 47, в. 3, с. 537-56; Мецлер Д., Биохимия, пер. с англ., т. 2, M., 1980, с. 209-32; Браун-штейн A. E., Процессы и ферменты клеточного метаболизма. Сб. статей, M., 1987; Марч Дж., Органическая химия, пер. с англ., т. 2, M., 1988, с. 150.

M. В. Шиманская.

Страница «ПЕРЕАМИНИРОВАНИЕ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков