ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПЕРИЛЕН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПЕРИЛЕН, мол. м. 252,33; желтые кристаллы; т. пл. 277 2790C, т.кип. 350 4000C (с возг.); m 1,5· 10-30 Кл·м (бензол, 200C); хорошо раств. в ацетоне, CH3COOH, CHCl3, CS2, плохо в этаноле, бензоле, диэтиловом эфире; р-ры обладают голубой флуоресценцией. Р-ры в H2SO4 имеют зеленую окраску, переходящую на свету в результате фотоокисления в синюю, а затем красно-фиолетовую. Содержится в кам.-уг. смоле и нефти.

3532-64.jpg

П. образует комплексы с пикриновой к-той, нитробензолом, неорг. хлоридами, галогенами. Под действием HI и P восстанавливается в гексагидроперилен, под действием Na в амиловом спирте в октагидроперилен; при каталитич. гид-рировании над Pd превращ. в смесь гексагидро- и тетрагидропериленов. Р-ции электроф. замещения протекают по положениям 3, 4, 9 и 10. Так, при действии H2O2 в HCl в нитробензоле П. образует смесь 3,9-и 3,10-дихлорпериленов; хлорирование в нитробензоле под действием AlCl3 приводит к тетрахлорперилену, обработка PCl5 к гексахлорперилену; бромирование Br2 в присут. H2SO4 дает смесь 3,9- и 3,10-дибромпериленов. П. нитруется HNO3 в уксусном ангидриде до 3-нитроперилена, в CCl4 до 3,10-динитроперилена; сульфируется при нагр. с конц. H2SO4 в CH3COOH до смеси 3,9- и 3,10-периленсульфо-кислот; ацетилируется действием CH3COCl в присут. AlCl3 до 3,9-диацетилперилена. Водной хромовой к-той П. окисляется с образованием перилен-3,10-хинона; с малеиновым ангидридом образует ангидрид бензопериленкарбоновой к-ты (ф-ла I).

Синтезируют П. нагреванием 2,2'-ди(1-гидрокси)нафтила при 400 5000C в присут. PCl5 и H3PO3 или 1,Г-ди-нафтила в присут. AlCl3; конденсацией фенантрена с акролеином в присут. HF с послед. дегидрированием и сплавле-нием с S; сплавлением нафталина с AlCl3.

3532-65.jpg

Периленовое ядро лежит в основе нек-рых особо прочных красителей, получаемых из антрахинона, напр. кубового темно-синего, кубового ярко-зеленого, однако сам П. в произ-ве красителей применения не находит.

Лит.. Клар Э.. Полициклические углеводороды, пер. с англ., т 2, M.. 1971, с. 61 73. H. H. Артамонова.



===
Исп. литература для статьи «ПЕРИЛЕН»: нет данных

Страница «ПЕРИЛЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков