ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПИКОЛИНОВАЯ КИСЛОТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПИКОЛИНОВАЯ КИСЛОТА (пиридин-2-карбоновая к-та), мол. м. 123,12; бесцв. кристаллы; т. пл. 136-1370C; m 14,74· 10-30 Кл·м (диоксан); 3539-9.jpg -10,21 Дж/моль; 3539-10.jpg 36,42 Дж/моль · К). Хорошо раств. в воде и этаноле (5,44 г в 100 мл, 250C), уксусной к-те; не раств. в диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; рКа при 22 0C 1,01 (присоединение протона) и 5,32 (отщепление протона). Образует соли с к-тами и основаниями; с солями Cu(II) и Fe (II) ( в отличие от пиридин-3- и пиридин-4-карбоновых к-т) даст окраш. комплексы, что используется в аналит. практике.

3539-11.jpg

В водных р-рах П. к. существует гл. обр. в форме цвит-териона (ф-ла I); при нагр. до 180 0C легко декарбоксили-руется с образованием илида пиридиния (II), к-рый обычно улавливают по р-циям с альдегидами или солями диа-зония:

3539-12.jpg

При взаимод. с алкилгалогенидами в щелочной среде превращ. в N-алкилпроизводные. По карбоксильной группе дает сложные эфиры, амиды, гидразиды и др. производные, напр. метиловый эфир с т. кип. 112 0C/13 мм рт. ст., амид с т. пл. 1070C.

П. к. легко вступает в р-ции нуклеоф. замещения. Длит. нагревание при 100 0C с SOCl2 приводит к образованию 4-хлорпиколиновой к-ты, при более высокой т-ре-к 4,6- и 4,5,6-хлорзамещенным. Восстановление П. к. приводит к разл. пиридиновым и пиперидиновым производным, напр.:

3539-13.jpg

Осн. методы синтеза П. к.-окисление 2-пиколина и др. 2-замещенных пиридинов под действием KMnO4, SeO2, NaClO3, H2SO4 в присут. Se или электрохимически, а также окислит. аммонолиз 2-пиколина с послед. гидролизом образовавшегося нитрила.

Нек-рые производные П. к., в частности 6-метилпиколиновая к-та,-промежут. продукты в синтезе лек. ср-в, напр, димеколина. Ag-Соль П. к.-мягкий окислитель спиртов до альдегидов или кетонов, гидрохинонов до хинонов.


===
Исп. литература для статьи «ПИКОЛИНОВАЯ КИСЛОТА»:
Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, M., 1953, с. 437 52; Джоуль Дж., Смит Г., Основы химии гетероциклических соединений, пер. с англ., M., 1975, с. 80; Физеr М., Физер Л., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 6, M., 1975, с. 209. Л. H. Яхонтов.

Страница «ПИКОЛИНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков