ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПИПЕРИДИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПИПЕРИДИН (гексагидропиридин, пентаметиленимин), мол. м. 85,15; бесцв. жидкость с резким аминным запахом; т. пл. -9 0C. т. кип. 106,17 0C, 36,7 °С/70 мм рт.ст.; 3540-54.jpg 0,8606; 3540-55.jpg 1,4530; рКа 11,25 (250C). Смешивается во всех соотношениях с водой и большинством орг. р-ри-телей; образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 92,80C, 35% воды по массе). Обладает св-вами вторичных алифатич. аминов. Легко образует соли (гидрохлорид, т. пл. 244-2450C; пикрат, т. пл. 151-1520C); с HNO2 дает N-нитрозопроизводное, с ангидридами и галогенангидридами - N-ацилпроизводные [N-ацетилпиперидин, т. пл. 1090C, т. кип. 226-2270C; N-бен-зоилпиперидин, т. пл. 480C; N-(n-нитробензоил)пиперидин, г. пл. 1210C]. Легко алкилируется по атому азота; при конденсации с S образует сульфид C5H10NSNC5H10; в присут. солей Ag, CuO, а также при нагр. с конц. H2SO4 дегидрируется в пиридин. Р-ции с раскрытием цикла происходят под действием конц. HI в жестких условиях или при расщеплении по Гофману:

3540-56.jpg

3540-57.jpg

Осн. методы синтеза П.: каталитич. гидрирование (Ni, 170-2000C) или электрохим. восстановление пиридина (последний метод применяется в пром-сти); разл. способы замыкания цикла, напр.:

3540-58.jpg

П.-структурный фрагмент алкалоида черного перца пиперина и др. алкалоидов (лобелина, тропика, анабазина, морфина), а также мн. лек. препаратов (анальгетиков, ане-стетиков и др.); нек-рые производные П., в частности пента-метилендитиокарбамат,- ускорители вулканизации.

В лаб. практике П.-реагент в синтезе енаминов, катализатор Манниха реакции, Михаэля реакции, Кнёвенагеля реакции, Клайзена-Шмидта реакции.

Лит.. Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, M., 1953, с. 430; Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, M., 1970, с. 102-107.


===
Исп. литература для статьи «ПИПЕРИДИН»: нет данных

Страница «ПИПЕРИДИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков