ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПИРАЗИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПИРАЗИН, мол. м. 80,1; бесцв. кристаллы; т. пл. 540C, т. кип. 115,5-115,80C; плотн. 1,0311 г/см3; pKa1 0,65, рКa2 5,8. Хорошо раств. в воде, хуже - в этаноле, диэтиловом эфире.

3541-20.jpg

Молекула плоская; длины связей С—С и С—H близки к таковым в бензоле, длина связи С—N 0,134 нм. П.-гетероароматич. соединение. Вступает в р-ции электроф. и нуклеоф. замещения. При аминировании под действием NaNH2 в NH3 превращ. в 2-аминопиразин; при окислении-в N-оксиды по одному или двум атомам N, напр.:

3541-21.jpg

Оксиды легко вступают в р-ции электроф. замещения и используются для синтеза разл. производных П. Так, действием POCl3 на пиразин-1-оксид получают 2-хлорпиразин-1-оксид, к-рый при взаимод. с разб. р-ром NaOH превращ. в 2-гидроксипиразин-1-оксид; N-оксидная группа легко удаляется восстановлением.

Общие методы синтеза П. и его производных: 1) конденсация 1,2-диаминоалканов с a-дикетонами, напр.:

3541-22.jpg

В пром-сти П. синтезируют обычно этим способом. 2) Конденсация двух молекул a-аминокетонов или a-аминоальде-гидов, напр.:

3541-23.jpg

Такая конденсация протекает также при восстановлении a-азидо- и a-нитрокетонов.

П. и его производные обладают гербицидной и анти-биотич. активностью. Алкилпиразины - слагаемые аромата пищи, образующегося при ее приготовлении; обнаружены в жареном мясе, картофеле, какао, кофе, нек-рых сырах. Пира-зиновый цикл входит в состав нек-рых феромонов, антибиотиков (аспергилловая к-та), антивирусных, антибактериальных, противоопухолевых (эхиномицин) лек. препаратов, азиновых красителей.


===
Исп. литература для статьи «ПИРАЗИН»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 127-45; Comprehensive heterocyclic chemistry, v. 3, Oxf., 1984. IJ. А. Гембицкий.

Страница «ПИРАЗИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков