ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПИРЕТРИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПИРЕТРИНЫ, прир. инсектициды, содержащиеся в цветках многолетних трав родов Pyrethrum (Chrysanthemum, Таnа-cetum), в особенности ромашки далматской (P. cmerariifo-lium, или Tanacetum cinerariifolium), культивируемой гл. обр. в Кении, Руанде, Танзании и Эквадоре. Оптически активные высококипящие жидкости, раств. в большинстве орг. р-рителей, практически не раств. в воде; легко окисляются на воздухе, особенно на свету, гидролизуются щелочами.

По хим. природе П.-сложные эфиры общей ф-лы I:

3541-59.jpg

В состав прир. смеси входят эфиры (+ )-транс-хризантемо-вой к-ты и циклич. кетоспиртов (пиретролона, цинеролона, жасмолона)-пиретрин I, цинерин I, жасмолин I (в ф-ле R = CH3, R' = CH=CH2, CH3, C2H5) и эфиры ( + )-транс-пиретриновой к-ты и тех же кетоспиртов - пиретрин II, цинерин II, жасмолин II [R = CH3OC(O); R' = CH=CH2, CH3, C2H5]. Пиретрины I и II составляют ок. 70%, цине-рины I и II-19-24%, жасмолины I и II-7-9%. Однако соотношение этих в-в может меняться в зависимости от сорта ромашки, условий ее выращивания и сбора.

Все П., образующиеся в растениях, имеют (1R, 3R, 4'S)-конфигурацию; расположение групп R и R'-соотв. E и Z.

П.-инсектициды контактного действия. Наиб. сильный-пиретрин I, к-рый быстро всасывается в организм насекомого и поражает нервную систему, нарушая процесс передачи нервных импульсов по аксонам. Его действие дополняет пиретрин II , вызывающий почти мгновенный паралич насекомых ("нокдаун"). Активность П. возрастает в неск. раз при добавлении к ним синергистов, напр. пиперонил-бутоксида (ф-ла II) (в кол-ве 2-10 весовых частей на 1 весовую часть П.).

3541-60.jpg

Для выделения П. размолотые сухие цветки экстрагируют гексаном (либо дихлорэтаном, керосином и т. п.), отгоняют р-ритель и полученный 30%-ный концентрат для очистки экстрагируют метанолом с послед. обработкой активир. углем. Используя комбинации из несмешивающихся р-рителей (полярного и неполярного), напр. метанол - керосин, петролейный ,эфир - ацетонитрил или нитрометан, совмещают экстракцию и очистку, получая 50-90%-ный концентрат, к-рый разбавляют маслами до стандартной товарной концентрации (20 или 25%).

Из-за склонности к фотоокислению П. непригодны для применения в полевых условиях; их используют обычно в жилых помещениях и в пищ. пром-сти, иногда в животноводстве. Для теплокровных животных П. сравнительно малотоксичны (ЛД50 570-1500 мг/кг).

Применяют П. гл. обр. в аэрозольной упаковке, в смеси с синергистами, иногда с добавкой антиоксидантов или в комбинации с др. инсектицидами; используют также эмуль-гирующиеся концентраты, микрокапсулир. препараты и содержащие П. противомоскитные тлеющие спирали.

П. в виде пиретрума (порошка растертых цветков) применяют с древних времен; в Европу он завезен в нач. 19 в. с Кавказа. Мировое произ-во П. (в виде сухих цветков со средним содержанием П. 1,3%) в связи с ростом произ-ва синтетич. пиретроидов снизилось с 23 000 т (1975) до 10 000 т (1984).


===
Исп. литература для статьи «ПИРЕТРИНЫ»:
Pyrethrum: the natural insectide, ed. by J.E. Casida, N.Y.-I... 1973; Casida J. E., "Environmental Health Perspectives", 1980, v. 34, p. 189-202.

Г. С. Швиндлерман.


Страница «ПИРЕТРИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков