ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПИРИДАЗИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПИРИДАЗИН (1,2-диазин, ойазин), мол. м. 80,09; бесцз. жидкость; т. пл. -80C, т. кип. 2080C, 48°С/1 мм рт. ст.; 3542-4.jpg 1,1054; 3542-5.jpg 1,5218; рКа 2,33 (200C); g 0,047 Н/м (340C); m 13,14·10-30 Кл·м; 3542-6.jpg — 278,4 кДж/моль. Раств. в воде, спиртах, бензоле, диэтиловом эфире, не раств. в петролейном эфире. Производные: гидрохлорид, т. пл. 161-1630C; пикрат, т. пл. 170-1750C (с разл.); комплекс с PtCl4 , т. пл. 1800C. Молекула П. плоская.

3542-7.jpg

С большим трудом вступает в р-ции с электроф. агентами. С алкилгалогенидами образует соли по одному атому N, с оксониевыми солями-по обоим, с аминирующими агентами-соли моно-N-аминопиридазиния. При взаимод. с над-кислотами окисляется до моно- и ди-N-оксидов П. С маг-нийорг. соед. образует 4-замещенные, с литийорг. соед.-3-замещенные; р-ция идет через продукты присоединения, к-рые далее м. б. окислены до производных П. Дейтероводо-родный обмен под действием смеси CH3OD-CH3ONa происходит преим. по положению 4. Гомолитич. бензилирова-ние П. приводит к получению 4-бензилпиридазина, бензои-лирование-к смеси 4-бензоил- и 4,5-дибензоилпиридазинов. При фотолизе П. в газовой фазе происходит раскрытие цикла с образованием азота и винилацетилена, при восстановлении Na в спирте-с образованием тетраметиленди-амина. При комнатной т-ре П. легко вступает в диеновый синтез с малеиновым ангидридом, давая аддукт состава 2:1; при 3000C изомеризуется в пиримидин. Для 3- и 4-метил-пиридазинов характерна конденсация с бензальдегидом по метильной группе.

П. получают взаимод. гидразина с диацеталем малеино-вого альдегида или с a-кетоглутаровой к-той c послед. превращениями, напр. по схеме:

3542-8.jpg

Др. способы получения П. и его замещенных: восстановление 3-хлор и 3,6-дихлорпиридазинов, декарбоксилирование пиридазинкарбоновых к-т, взаимод. 2,5-диацетокси- или 2,5-диметокси-2,5-дигидрофурана с гидразином.

Методы синтеза основных функцион. производных П.-га-логенопиридазинов, аминопиридазинов и пиридазинонов: 4-и 5-галогенопроизводные получают обычно циклизацией соед. с открытой цепью, 3- и 6-производные-путем галоге-нирования соотв. замещенных пиридазинов с помощью POCl3, PCl5 или PBr5; аминопиридазины - взаимод. гало-генопиридазинов с NH3, аминами или мочевиной; пирида-зиноны-заменой галогена в галогенопроизводных П. на алкоксигруппу с послед. гидролизом.

Замещенные П. проявляют биол. активность (пестицид-ную, антивирусную, антибактериальную); нек-рые конден-сированные П. входят в состав лек. ср-в (напр., апрессин, непрессол). 3,6( 1H,2H)-Диоксопиридазин - селективный регулятор роста растений.


===
Исп. литература для статьи «ПИРИДАЗИН»:
Обшая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 119-43; Comprehensive heterocyclic chemistry, N. Y., 1984, v. 2, pt 2А, p. 1-98; v. 3, pt 2В, p. 1 56; T i s 1 е г M., S t а n о v n i k В., в сб.: Advances in heterocyclic chemistry, v. 24, N. Y., 1979, p. 363 45. В. Ф. Седова.

Страница «ПИРИДАЗИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков