ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ПИРИДИНИЯ СОЛИ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ПИРИДИНИЯ СОЛИ, соед. общей ф-лы I. Кристаллы; для иодида N-метилпиридиния т. пл. 123-1250C, для бромида N-этилпиридиния 135,50C. П. с., содержащие низшие N-ал-кильные заместители, хорошо раств. в воде; увеличение мол. массы ухудшает р-римость.


3542-17.jpg

Соли N-алкилпиридиния при нагр. до 3000C претерпевают термич. изомеризацию с образованием смеси a- и g-алкилпиридинов (см. Ладенбурга реакция). Восстанавливаются комплексными гидридами металлов (напр., NaBH4) до 1,2,3,6-тетрагидропиридина с примесью 1,2- и 1,4-дигид-росоединений. При действии NaOH на соли N-алкилпиридиния происходит гидролитич. расщепление пиридинового кольца с образованием 5-гидрокси-2,4-пентадиеналя (еноль-ная форма глутаконового альдегида):

3542-18.jpg

4-Пиридиниопиридинийхлорид, получающийся при нагр. пиридина с SOCl2 , под действием разл. агентов превращ. в 4-замещенные пиридины, напр.:

3542-19.jpg

П. с. вступают в р-ции нуклеоф. замещения и присоединения, иногда не свойственные своб. пиридину; напр., при действии влажного AgOH в щелочной среде превращ. в производные 2-пиридона:

3542-20.jpg

Соли N-ацилпиридиния легко гидролизуются на воздухе; подвергаются нуклеоф. атаке по карбонильному атому С и поэтому являются эффективными ацилирующими агентами, напр.:

3542-21.jpg

При взаимод. с активированными ароматич. и гетероаро-матич. системами П. с. выступают в качестве гетарилирую-щего агента, напр. в р-ции

3542-22.jpg

Получают П. с. взаимод. пиридина с к-тами (R = H) или алкиларилгалогенидами (R = Alk, Ar). Метилирование обычно проводят метилиодидом; иногда применяют диазо-метан в присут. фтороборной к-ты. В нек-рых случаях соли алкилпиридиния удобно синтезировать взаимод. пиридина с реакционноспособным метиленовым соед. и иодом или р-цией пиридина с алкеном и галогеном, напр.:

3542-23.jpg

Соли N-ацилпиридиния получают по р-ции пиридинов с галогенангидридами или ангидриДами карбоновых к-т. П. с. также м.б. получены взаимод. пирилиевых солей с аминами. Нек-рые П.с.-эффективные бактерицидные ср-ва (напр., N-цетилпиридинийхлорид), ПАВ; применяются в орг. синтезе.


===
Исп. литература для статьи «ПИРИДИНИЯ СОЛИ»:
Яхонтов Л. H., Маршалкин M. Ф., в кн.: Синтезы гетероциклических соединений, в. 11, Ep., 1979, с. 21-22. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 17-18. Л. H. Яхонтов.

Страница «ПИРИДИНИЯ СОЛИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков